methyl 4-acetyl-1-[(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)amino]-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 246230-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-acetyl-1-[(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)amino]-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-acetyl-1-[(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)amino]-2,5-dimethylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 246230-22-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆
• 分子量: 324.334
• InChiKey: NYSQECMHGGRMTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-acetyl-1-[(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)amino]-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-[(3-Acetyl-4-methoxycarbonyl-2,5-dimethyl-pyrrol-1-ylcarbamoyl)-ethoxycarbonyl-methyl]-3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-pyrazole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰肼部分在吡咯-吡唑复合体系形成中的区域选择性作用

  摘要：

  用3-肼基-3-氧代丙酸乙酯，（4-氯苯磺酰基）乙酸酰肼，4-硝基苯基乙酸酰肼，苯基乙酸酰肼，噻吩-3-乙酸酰肼或吲哚-3-乙酸处理2-氯乙酰乙酸烷基酯酰肼产生相应的衍生物。在碳酸钠存在下，这些化合物在室温下与乙酰乙酰苯胺或2,4-戊二酮反应，通过相关的1,2-二氮杂-1,3-丁二烯中间体产生相应的1-氨基吡咯环。在甲醇钠的存在下，由3-肼基-3-氧代丙酸乙酯或4-硝基苯基乙酸酰肼得到的杂环的1-氨基侧链上存在的活化亚甲基在室温下1,2-二氮杂-1侵蚀， 3-丁二烯提供各自的肼基1,4-加合物。在基本条件下，这些加合物在室温下会环化，形成NHCOCH桥联的吡咯-吡唑体系。在（4-氯苯磺酰基）乙酸酰肼的情况下，相应的1-氨基吡咯不添加进一步的1,2-二氮杂-1,3-丁二烯分子，从而得到1H-吡咯和2-氧hydr衍生物为已鉴定的化合物。在相同反应条件下，由苯基乙酸酰肼，噻吩-3-乙酸酰肼

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01125-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 2-Chloro-3-[(2-ethoxycarbonyl-acetyl)-hydrazono]-butyric acid methyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到methyl 4-acetyl-1-[(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)amino]-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰肼部分在吡咯-吡唑复合体系形成中的区域选择性作用

  摘要：

  用3-肼基-3-氧代丙酸乙酯，（4-氯苯磺酰基）乙酸酰肼，4-硝基苯基乙酸酰肼，苯基乙酸酰肼，噻吩-3-乙酸酰肼或吲哚-3-乙酸处理2-氯乙酰乙酸烷基酯酰肼产生相应的衍生物。在碳酸钠存在下，这些化合物在室温下与乙酰乙酰苯胺或2,4-戊二酮反应，通过相关的1,2-二氮杂-1,3-丁二烯中间体产生相应的1-氨基吡咯环。在甲醇钠的存在下，由3-肼基-3-氧代丙酸乙酯或4-硝基苯基乙酸酰肼得到的杂环的1-氨基侧链上存在的活化亚甲基在室温下1,2-二氮杂-1侵蚀， 3-丁二烯提供各自的肼基1,4-加合物。在基本条件下，这些加合物在室温下会环化，形成NHCOCH桥联的吡咯-吡唑体系。在（4-氯苯磺酰基）乙酸酰肼的情况下，相应的1-氨基吡咯不添加进一步的1,2-二氮杂-1,3-丁二烯分子，从而得到1H-吡咯和2-氧hydr衍生物为已鉴定的化合物。在相同反应条件下，由苯基乙酸酰肼，噻吩-3-乙酸酰肼

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01125-x

文献信息

• Sequential Construction of Complex Pyrrole-Pyrrole or Pyrrole-Pyrazole Systems from 1,2-Diaza-1,3-butadienes
  作者：Orazio A. Attanasi、Lucia De Crescentini、Paolino Filippone、Barbara Guidi、Francesca R. Perrulli、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1055/s-1999-2848

  日期：1999.9

  The treatment of cyanoacetic acid hydrazide or ethyl 3-hydrazino-3-oxopropionate with methyl 2-chloroacetoacetate leads to the corresponding hydrazone derivatives. In the presence of sodium carbonate, these compounds react at room temperature with acetoacetanilide or 2,4-pentanedione to give the relevant 1-aminopyrrole rings. In the presence of sodium methoxide, the activated methylene group present on the 1-amino side chain of these heterocycles attacks at room temperature 1,2-diaza-1,3-butadienes affording the respective hydrazonic 1,4-adducts. Under basic conditions, these adducts surprisingly cyclise at room temperature in different way providing pyrrole-pyrrole or pyrrole-pyrazole systems depending on the starting cyano or ethylcarboxylate group, respectively.

  氰基乙酸肼或乙基3-肼基-3-氧基丙酸酯与乙基2-氯乙酰乙酸酯反应生成相应的肼烯衍生物。在碳酸钠存在下，这些化合物在室温下与乙酰乙酰苯胺或2,4-戊二酮反应，生成相关的1-氨基噁唑环。在甲醇钠存在下，这些杂环的1-氨基侧链上的活化亚甲基在室温下攻击1,2-二氮-1,3-丁二烯，形成相应的肼烯1,4-加成物。在碱性条件下，这些加成物在室温下意外地以不同方式环化，形成噁唑-噁唑或噁唑-吡唑体系，具体取决于起始的氰基或乙基羧酸酯基团。