稻壳酮A | 51415-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 稻壳酮A
• 英文名称: momilactone A
• 英文别名: (1R,2R,5R,9R,12R,16R)-5-ethenyl-1,5,12-trimethyl-10-oxatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadec-7-ene-11,13-dione
• CAS: 51415-07-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: MPHXYQVSOFGNEN-JGHPTVLTSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C
• 沸点：
  460.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  稻壳酮A 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到6β-hydroxy-3-oxo-19-nor-9β-pimara-7,15-diene
  参考文献：
  名称：

  Identification of a Degradation Intermediate of the Momilactone A Rice Phytoalexin by the Rice Blast Fungus

  摘要：

  我们已经证明，主要的水稻二萜植物毒素--莫米内酯 A 能被木格纳皮氏菌（Magnaporthe oryzae）解毒。我们在此报告通过核磁共振、质谱和化学合成鉴定出 3,6-二氧代-19-去甲-9β-pimara-7,15-二烯（1）为降解中间体。化合物 1 表现出与莫米内酯 A 相似的抗真菌活性，表明 1 可能是一种解毒化合物的前体。

  DOI：

  10.1271/bbb.110756
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-9β-pimara-7,15-dien-19,6β-olide 在 dehydrogenase from leaves of Oryza sativa 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 稻壳酮A
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of Rice Phytoalexin: Enzymatic Conversion of 3β-Hydroxy-9β-pimara-7,15-dien-19,6β-olide to Momilactone A

  摘要：

  Momilactone A是一种重要的水稻二萜类植物抗毒素，可通过水稻叶片中3β-羟基-9β-吡喃-7,15-二烯-19,6β-内酯3位脱氢合成。通过比较天然和合成化合物在GC/MS分析后的质谱和保留时间，证实了紫外线照射水稻叶片中存在3β-羟基-9β-吡喃-7,15-二烯-19,6β-内酯。紫外线照射水稻叶片中的可溶性蛋白部分显示出将3β-羟基-9β-吡喃-7,15-二烯-19,6β-内酯转化为momilactone A的脱氢酶活性。该酶需要NAD+或NADP+作为氢受体。反应的最佳pH值为8。当NAD+作为辅因子以1mM的浓度提供时，3β-羟基-9β-吡喃-7,15-二烯-19,6β-内酯的Km值为36μM。紫外线照射可诱导3β-羟基-9β-吡喃-7,15-二烯-19,6β-内酯及其脱氢酶活性随时间变化。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.566

文献信息

• ANTIFUNGAL TERPENE COMPOUNDS AND PROCESS FOR PROUCING THE SAME
  申请人：Plant Biological Defence System Laboratories

  公开号：EP0819759A1

  公开（公告）日：1998-01-21

  The present invention relates to phytocassanes which are novel diterpene compounds exhibiting an antifungal activity against rice blast fungus, Pyricularia oryzae (Magnaporthe grisea) and rice sheath blight fungus, Rhizoctonia solani, and more specifically, it relates to phytocassanes A, B, C, D, and EL and a process for producing phytocassanes or momilactones, antifungal diterpene compounds, at a high yield.

  本发明涉及对稻瘟病菌（Pyricularia oryzae）（Magnaporthe grisea）和水稻鞘霉病菌（Rhizoctonia solani）具有抗真菌活性的新型二萜化合物植烷，更具体地说，它涉及植烷 A、B、C、D 和 EL 以及一种高产率生产植烷或抗真菌二萜化合物 momilactones 的工艺。
• Engineering pathogen resistance in plants
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10407691B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Provided herein are compounds and methods for increasing disease resistance and/or root length in plants.

  本文提供了用于提高植物抗病性和/或根长的化合物和方法。
• Compositions and methods to selectively control invasive species
  申请人：STEPHEN F. AUSTIN STATE UNIVERSITY

  公开号：US10729141B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  Methods and compositions for controlling the growth of an invasive species by application of a composition comprised of a natural pesticide derived from a species to the invasive species, especially endocides.

  通过向入侵物种施用由源自物种的天然杀虫剂（特别是内吸杀虫剂）组成的组合物来控制入侵物种生长的方法和组合物。
• Novel gene controlling disease resistance reactions and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040003428A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A polynucleotide encoding a plant gene capable of controlling disease resistance reactions in plants is provided which includes a polynucleotide having a nucleotide sequence encoding amino acid sequence from methionine at position 1 to Serine at position 361 of SEQ ID NO: 2 in the sequence listing, or having the amino acid sequence having one or several amino acid deletions, substitutions and/or additions, and being capable of controlling disease resistance reactions.

  本发明提供了一种编码能够控制植物抗病反应的植物基因的多核苷酸，它包括一种多核苷酸，该多核苷酸具有编码从序列表中 SEQ ID NO: 2 的第 1 位蛋氨酸到第 361 位丝氨酸的氨基酸序列，或者该氨基酸序列具有一个或多个氨基酸缺失、取代和/或添加，并且能够控制抗病反应。
• Method of obtaining phytoalexins
  申请人：Ennamany Rachid

  公开号：US20050265953A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Topical composition containing at least one comminuted product of elicited dedifferentiated plant cells, whereby said dedifferentiated plant cells are elicited in vitro in a culture in order to synthesise at least one phytoalexin, and whereby the communited product of elicited dedifferentiated plant cells are dispersed in said composition.

  外用组合物，其中含有至少一种诱导再分化植物细胞的粉碎产物，所述再分化植物细胞在体外培养中诱导以合成至少一种植物毒素，诱导再分化植物细胞的混合产物分散在所述组合物中。

表征谱图