1-[(2R,3S,5R)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(2,4-bis-benzyloxy-pyrimidin-5-yl)-pyrrolidin-1-yl]-ethanone | 232939-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2R,3S,5R)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(2,4-bis-benzyloxy-pyrimidin-5-yl)-pyrrolidin-1-yl]-ethanone
• 英文别名: 1-[(2R,3S,5R)-5-[2,4-bis(phenylmethoxy)pyrimidin-5-yl]-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]ethanone
• CAS: 232939-39-8
• 化学式: C₃₉H₃₉N₃O₅
• 分子量: 629.756
• InChiKey: MVOHZKOWWYDFEQ-RQOYOAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3S,5R)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(2,4-bis-benzyloxy-pyrimidin-5-yl)-pyrrolidin-1-yl]-ethanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到(2R,4S,5R)-N-acetyl-5-hydroxymethyl-4-hydroxy-2-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new pyrrolidine C-nucleosides via Staudinger-aza-Wittig cyclization of γ-azido ketone

  摘要：

  Novel N-acetyl C-aza-2-deoxy-D-ribonucleosides were synthesized from 2-deoxy-D-ribose via a consecutive procedure of the addition of ortho-lithiated pyrimidine salt, Staudinger-aza-Wittig ring cyclization, and reduction of cyclic imine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00854-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二苯基膦叠氮化物 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-[(2R,3S,5R)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(2,4-bis-benzyloxy-pyrimidin-5-yl)-pyrrolidin-1-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new pyrrolidine C-nucleosides via Staudinger-aza-Wittig cyclization of γ-azido ketone

  摘要：

  Novel N-acetyl C-aza-2-deoxy-D-ribonucleosides were synthesized from 2-deoxy-D-ribose via a consecutive procedure of the addition of ortho-lithiated pyrimidine salt, Staudinger-aza-Wittig ring cyclization, and reduction of cyclic imine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00854-0