(11aS)-8-benzyloxy-7,10-dimethoxy-1,2,3,9,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]diazepin-5,11-dione | 849795-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (11aS)-8-benzyloxy-7,10-dimethoxy-1,2,3,9,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]diazepin-5,11-dione
• 英文别名: (6aS)-2,5-dimethoxy-3-phenylmethoxy-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,11-dione
• CAS: 849795-71-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: QIJZZINLUOCFTG-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11aS)-8-benzyloxy-7,10-dimethoxy-1,2,3,9,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]diazepin-5,11-dione 在 palladium on activated charcoal 、 hexacarbonyl molybdenum sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 1,4-环己二烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (11aS)-7-甲氧基-8-羟基-2,3,5,11ab-四氢-1H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂卓-5-酮
  参考文献：
  名称：

  一种高效，PIFA介导的苯并，萘和杂环吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]二氮杂s的方法。有利获得抗肿瘤抗生素DC-81

  摘要：

  提出了从1-脯氨酸甲酯开始合成一系列光学纯的苯并，萘和杂环稠合的吡咯并[2,1- c ] [1,4]-二氮杂-5,11-二酮衍生物。合成计划包括在脯氨酸氮上进行芳构化步骤，然后将酯残基转化为N-甲氧基酰胺基团。随后的关键环化步骤包括PIFA介导的N的形成-酰基硝基re中间体及其后续的分子内被芳环的俘获。提出的通用方法解决了从不太容易获得的氨基（或相关功能）芳香族起始原料开始的需要，并且其有效性在抗肿瘤抗生素DC-81的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo047872u
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲酸 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (11aS)-8-benzyloxy-7,10-dimethoxy-1,2,3,9,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]diazepin-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  一种高效，PIFA介导的苯并，萘和杂环吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]二氮杂s的方法。有利获得抗肿瘤抗生素DC-81

  摘要：

  提出了从1-脯氨酸甲酯开始合成一系列光学纯的苯并，萘和杂环稠合的吡咯并[2,1- c ] [1,4]-二氮杂-5,11-二酮衍生物。合成计划包括在脯氨酸氮上进行芳构化步骤，然后将酯残基转化为N-甲氧基酰胺基团。随后的关键环化步骤包括PIFA介导的N的形成-酰基硝基re中间体及其后续的分子内被芳环的俘获。提出的通用方法解决了从不太容易获得的氨基（或相关功能）芳香族起始原料开始的需要，并且其有效性在抗肿瘤抗生素DC-81的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo047872u