(S)-N-<5-aminomethyl-3-(4-acetylphenyl)-2-oxooxazolidine>hydrochloride | 114992-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-N-<5-aminomethyl-3-(4-acetylphenyl)-2-oxooxazolidine>hydrochloride
• 英文别名: (S)-N-[5-aminomethyl-3-(4-acetylphenyl)-2-oxooxazolidine]hydrochloride
• CAS: 114992-59-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃*ClH
• 分子量: 270.716
• InChiKey: CTWOXOMRFOTCMM-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-N-<5-aminomethyl-3-(4-acetylphenyl)-2-oxooxazolidine>hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到N-[(S)-3-(4-Acetyl-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌剂dup 721的手性合成

  摘要：

  描述了由4-乙酰基异氰酸酯（）和（R）-丁酸缩水甘油酯（）合成DuP 721 [（S）-N- [3-（4-乙酰苯基）-2-氧代-5-恶唑烷基甲基]乙酰胺]的手性合成方法。。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80130-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-<3-(4-acetylphenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl methanesulfonate 在 盐酸 、 sodium azide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-N-<5-aminomethyl-3-(4-acetylphenyl)-2-oxooxazolidine>hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌剂dup 721的手性合成

  摘要：

  描述了由4-乙酰基异氰酸酯（）和（R）-丁酸缩水甘油酯（）合成DuP 721 [（S）-N- [3-（4-乙酰苯基）-2-氧代-5-恶唑烷基甲基]乙酰胺]的手性合成方法。。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80130-9

文献信息

• Antibacterials. Synthesis and structure-activity studies of 3-aryl-2-oxooxazolidines. 1. The B group
  作者：Walter A. Gregory、David R. Brittelli、C. L. J. Wang、Mark A. Wuonola、Ronald J. McRipley、David C. Eustice、Virginia S. Eberly、Andrew M. Slee、Martin Forbes、P. T. Bartholomew

  DOI：10.1021/jm00128a003

  日期：1989.8

  The synthesis and structure/activity studies of the effect of varying the "B" group in a series of oxazolidinone antibacterials (I) are described. Two synthetic routes were used: (1) alkylation of aniline with glycidol followed by dialkyl carbonate heterocyclization to afford I (A = H, B = OH), whose arene ring was further elaborated by using electrophilic aromatic substitution methodology; (2) cycloaddition of substituted aryl isocyanates with epoxides to give A and B with a variety of values. I with B = OH or Br were converted to other "B" functionalities by using SN2 methodology. Antibacterial evaluation of compounds I with A = acetyl, isopropyl, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, and sulfonamido and a variety of different "B" groups against Staphylococcus aureus and Enterococcus faecalis concluded that the compounds with B = aminoacyl, and particularly acetamido, were the most active of those examined in each A series, possessing MICs in the range of 0.5-4 micrograms/mL for the most active compounds described.