1-Oxaspiro[2.5]octan-4-ol | 794513-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Oxaspiro[2.5]octan-4-ol
• CAS: 794513-27-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: XTFFBIWKPKBODY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基氯硅烷 、 1-Oxaspiro[2.5]octan-4-ol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-oxaspiro[2.5]octan-4-yloxy(triphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  两者的实际不对称合成赤和苏基于所述MABR促进的选择性重排醛醇赤和苏型环氧甲硅烷基醚：不寻常的甲硅烷基的取代基的效果

  摘要：

  基于光学活性的苏式和赤式环氧甲硅烷基醚各自的立体控制重排，并化学计量地使用了体积特别大的，亲氧性的甲基铝双（4-bromo-2 ），开发了一种新的不对称合成的赤型和苏型醛醇（β-甲硅烷醛）。，6-二叔丁基苯氧化物（MABR）在温和的条件下。观察到的立体选择性随甲硅烷基取代基的电子效应而不是其空间效应而变化，并且吸电子更多的三苯基甲硅烷基比三烷基甲硅烷基具有更好的选择性。由于对映异构的赤型和苏式 夏普不对称不对称环氧化很容易获得环氧甲硅烷基醚，这种方法可以实际不对称地以高选择性合成四种可能的羟醛异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92266-5
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基环己烷-1-醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1-Oxaspiro[2.5]octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用 Sulfoxonium Ylide 合成非对映体和对映体纯 2,3-二取代四氢呋喃

  摘要：

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。

  DOI：

  10.1021/ja0469075

文献信息

• Solvolytic hydroperoxide rearrangements IV. Selective rearrangement of spiro[5,2]octan-4-ol.
  作者：Robert C. Ronald、Suzanne M. Ruder、Thomas S. Lillie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95667-3

  日期：1987.1

  Rearrangement of spiro[5,2]octan-4-ol, 1, in acidified THF-H2O2 is a selective process in which substitution occurs with retention of configuration and ring-expansion with inversion of the carbinyl center.

  螺[5,2] octan-4-ol，1在酸化的THF-H 2 O 2中的重排是一种选择性过程，其中取代发生且保留构型，而环扩展与羰基中心倒置。