1-(6-deoxy-6-nitro-2,3-O-isopropylidene-δ-L-talofuranosyl)uracil | 94834-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(6-deoxy-6-nitro-2,3-O-isopropylidene-δ-L-talofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-(6-deoxy-6-nitro-2,3-O-isopropylidene-β-D-allofuranosyl)uracil；9-(6-Deoxy-6-nitro-2,3-O-isopropylidene-β-D-allofuranosyl)uracil
• CAS: 94834-35-2；94834-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₈
• 分子量: 343.293
• InChiKey: KSZGQBSTQXCLNR-PABBYJTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  145.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-deoxy-6-nitro-2,3-O-isopropylidene-δ-L-talofuranosyl)uracil 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 21.0h， 生成 9-(5-Deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-C-methylene-β-D-ribo-hexofuranurononitrile-yl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Tronchet; Pallie; Graf-Poncent, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 2, p. 111 - 118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 potassium fluoride 草酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1-(6-deoxy-6-nitro-2,3-O-isopropylidene-δ-L-talofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of sinefungin. I. Synthesis of 4-(5'-deoxyuridin-5'-yl)-4-nitrobutyronitrile, 4-(5'-deoxyadenosin-5'-yl)-4-nitrobutyramide and closely related nucleosides.

  摘要：

  S-腺苷同型半胱氨酸类似物，1-(5, 6-脱氧-6-硝基-β-D-戊糖-己糖苷)尿嘧啶（7a）、9-(5, 6-脱氧-6-硝基-β-D-戊糖-己糖苷)腺嘌呤（7b）、4-(5'-脱氧尿苷-5'-基)-4-硝基丁腈（15）和4-(5'-脱氧腺苷-5'-基)-4-硝基丁酰胺（20）被合成作为S-腺苷甲硫氨酸（SAM）依赖性甲基转移酶和S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的潜在抑制剂。为这些化合物的合成所开发的化学方法应对核苷抗生素Sinefungin和A9145C的全合成有帮助，后者是某些SAM依赖性甲基转移酶的强效抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2915