1-<2,3-O-isopropylidene-(E)-6-nitro-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl>uracil | 94834-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<2,3-O-isopropylidene-(E)-6-nitro-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl>uracil
• 英文别名: 9-<(E)-2,3-O-Isopropylidene-6-nitro-β-D-ribo-5-enofuranosyl>uracil；9-((E)-2,3-O-Isopropylidene-6-nitro-β-D-ribo-5-enofuranosyl)uracil
• CAS: 94834-37-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₇
• 分子量: 325.278
• InChiKey: HROHNVXQSMVPRL-XQDANWPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  125.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2,3-O-isopropylidene-(E)-6-nitro-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl>uracil 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以59.3%的产率得到9-<(E)-2,3-Dideoxy-6-nitro-β-D-ribo-5-enohexofuranosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  Tronchet; Pallie; Graf-Poncent, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 2, p. 111 - 118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-6-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.15h， 生成 1-<2,3-O-isopropylidene-(E)-6-nitro-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  Tronchet; Pallie; Graf-Poncent, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 2, p. 111 - 118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies directed toward the total synthesis of sinefungin. I. Synthesis of 4-(5'-deoxyuridin-5'-yl)-4-nitrobutyronitrile, 4-(5'-deoxyadenosin-5'-yl)-4-nitrobutyramide and closely related nucleosides.
  作者：YOSHIHISA MIZUNO、KIYOMI TSUCHIDA、HAJIME TAMPO

  DOI：10.1248/cpb.32.2915

  日期：——

  S-Adenosylhomocysteine analogues, 1-(5, 6-dideoxy-6-nitro-β-D-ribo-hexofuranosyl) uracil (7a), 9-(5, 6-dideoxy-6-nitro-β-D-ribo-hexofuranosyl) adenine (7b), 4-(5'-deoxyuridin-5'-yl)-4-nitrobutyronitrile (15) and 4-(5'-deoxyadenosin-5'-yl)-4-nitrobutyramide (20) were synthesized as potential inhibitors of S-adenosylmethionine (SAM)-dependent methyltransferases and S-adenosylhomocysteine hydrolases. The chemistry developed for the preparation of these compounds should be useful in the total synthesis of the nucleoside antibiotics sinefungin and A9145C, which are potent inhibitors of certain SAM-dependent methyltransferases.

  S-腺苷同型半胱氨酸类似物，1-(5, 6-脱氧-6-硝基-β-D-戊糖-己糖苷)尿嘧啶（7a）、9-(5, 6-脱氧-6-硝基-β-D-戊糖-己糖苷)腺嘌呤（7b）、4-(5'-脱氧尿苷-5'-基)-4-硝基丁腈（15）和4-(5'-脱氧腺苷-5'-基)-4-硝基丁酰胺（20）被合成作为S-腺苷甲硫氨酸（SAM）依赖性甲基转移酶和S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的潜在抑制剂。为这些化合物的合成所开发的化学方法应对核苷抗生素Sinefungin和A9145C的全合成有帮助，后者是某些SAM依赖性甲基转移酶的强效抑制剂。