2,6-Dimethyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-3-one Oxime | 131232-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-Dimethyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-3-one Oxime
• CAS: 131232-91-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: FLFGAYVPUNKKHU-LUTQBAROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-3-one Oxime 在 正丁基锂 、 五氯化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (1S-外)-2-甲基-3-亚甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)双环[2.2.1]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Site-selective rhodium(II) acetate mediated intramolecular metal-carbene insertions into carbon-hydrogen bonds of bicyclo[2.2.1]heptanes: effcient syntheses of (+)-albene and (-)-.beta.-santalene

  摘要：

  Treatment of alpha-diazo ketones 1a-d and 2a-d with catalytic amounts of rhodium(II) acetate led to selective carbene insertions into C-H bonds resulting in cyclopentane-annulated products in high yields. The highly selective insertion realized into the exo-methyl C-H bond of 1a has been utilized in the syntheses of (+)-albene (8) and (-)-beta-santalene (11).

  DOI：

  10.1021/jo00004a019
• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-1-[(1R,2S,4S)-3,3-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]ethanone 在 palladium diacetate 、 dirhodium tetraacetate 、 palladium on activated charcoal 、 palladium dichloride 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 氧气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 2,6-Dimethyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-3-one Oxime
  参考文献：
  名称：

  Site-selective rhodium(II) acetate mediated intramolecular metal-carbene insertions into carbon-hydrogen bonds of bicyclo[2.2.1]heptanes: effcient syntheses of (+)-albene and (-)-.beta.-santalene

  摘要：

  Treatment of alpha-diazo ketones 1a-d and 2a-d with catalytic amounts of rhodium(II) acetate led to selective carbene insertions into C-H bonds resulting in cyclopentane-annulated products in high yields. The highly selective insertion realized into the exo-methyl C-H bond of 1a has been utilized in the syntheses of (+)-albene (8) and (-)-beta-santalene (11).

  DOI：

  10.1021/jo00004a019