8-Brom-5'-O-benzoyladenosin | 29836-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-Brom-5'-O-benzoyladenosin
• 英文别名: O^5'-benzoyl-8-bromo-adenosine
• CAS: 29836-16-6
• 化学式: C₁₇H₁₆BrN₅O₅
• 分子量: 450.249
• InChiKey: BMMLSPBXKMCGRR-SDBHATRESA-N

物化性质

• 沸点：
  732.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 8-溴膘苷 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苯硼酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58 %的产率得到8-Brom-5'-O-benzoyladenosin
  参考文献：
  名称：

  未受保护核苷的催化区域选择性酰化，用于快速获取新冠病毒和其他核苷前药

  摘要：

  核苷具有重要的治疗应用，包括针对新冠病毒的抗病毒活性。将核苷中的一个或多个羟基（OH）单元转化为相应的酯基以制备核苷前药以获得更好的性能是一种常见的策略。由于核苷中存在多个 OH 单元，目前获取此类酯前药的方案涉及多个步骤，因为保护基团的安装和去除。在这里，我们公开了一种催化策略，允许特定 OH 单元的区域选择性功能化，而不需要保护其他 OH 基团。我们方法中的关键步骤是N-杂环卡宾催化核苷戊糖单元的选择性酰化。我们证明，可以使用我们的策略以简洁的路线制备商业上市的 COVID-19 前药，例如 molnupiravir。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02069