1-oxooctahydropentalene-5-carboxylic acid methyl ester | 89156-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-oxooctahydropentalene-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 89156-18-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: YGFDRLDHYJDNLW-GCJDJSOWSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxooctahydropentalene-5-carboxylic acid methyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 trimethylsilyl lithium 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 高氯酸 、 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 sodium ethanolate 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC STUDIES ON THE CAPNELLANE ALCOHOLS: AN EFFICIENT METHOD FOR THE CONSTRUCTION OF THE C-RING BISALLYLIC ALCOHOL UNIT

  摘要：

  报道了一种构建双烯丙基醇单元的有效方法，该单元与卡佩兰醇类有独特的关联。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1737
• 作为产物：
  描述：

  cis-bicyclo[3.3.0]octan-2-one 、 碳酸二甲酯 在 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 生成 1-oxooctahydropentalene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC STUDIES ON THE CAPNELLANE ALCOHOLS: AN EFFICIENT METHOD FOR THE CONSTRUCTION OF THE C-RING BISALLYLIC ALCOHOL UNIT

  摘要：

  报道了一种构建双烯丙基醇单元的有效方法，该单元与卡佩兰醇类有独特的关联。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1737

文献信息

• Photochemical, Thermal, and Base-Induced Access to Hydroazulene Derivatives via Two-Carbon Ring-Enlargement Reactions of Condensed Electrophilic Cyclobutenes
  作者：Gaëtan L. Mislin、Michel Miesch

  DOI：10.1021/jo025913l

  日期：2003.1.1

  Enamines, silyl enol ethers, and beta-keto ester anions derived from bicyclo[3.3.0]octan-2-one efficiently underwent a formal [2 + 2] cycloaddition reaction with DMAD and ethyl propynoate leading to a large variety of electrophilic cyclobutenes. The latter were transformed into polyfunctionalized bicyclo[5.3.0]decane (or hydroazulene) ring systems in high yields by fragmentation of the cyclobutene

  衍生自双环[3.3.0] octan-2-one的烯胺，甲硅烷基烯醇醚和β-酮酯阴离子与DMAD和丙酸乙酯进行了正式的[2 + 2]环加成反应，从而形成了多种亲电性环丁烯。通过环丁烯部分的断裂，后者以高收率转化成多官能化的双环[5.3.0]癸烷（或氢杂氮烯）环系统。这些两个碳原子的扩环反应被用作合成工具，用于构建代表丁二酚三环骨架的潜在前体的多官能化氢azulene衍生物。