[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate | 177412-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 177412-83-8
• 化学式: C₅₄H₅₉N₅O₁₄Si
• 分子量: 1030.17
• InChiKey: PHZNTRYBJKNFBH-QKTUFCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以99%的产率得到N-{9-[(2R,3R,4S,5R)-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3-Benzyloxy-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  合成腺苷A的快捷途径

  摘要：

  在N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸的作用下，将（8）与乙基（7）进行糖基化，以95％的收率得到α-连接的二聚体10。氢化10后，再进行11（→ 12）的聚乙烯吡咯烷化和去丙酮化，得到13的乙酰化，生成五乙酸14。Vorbrüggen型14与双三甲基甲硅烷基6- N-苯甲酰腺嘌呤的缩合反应（9）得到腺苷葡糖苷17。脱乙酰化17导致新戊酰基从葡萄糖基部分的2“ -OH迁移到3” -OH（→ 18），在磷酸化和脱保护后，可得到含有两个（2“ –4”）的腺苷A类似物4 -顺式磷酸基团。通过10的去丙酮化和随后的乙酰化反应获得的9与16的Vorbrüggen型缩合，得到腺苷葡糖苷22。脱保护后，通过保护基操作进行磷酸化作用，可以以较高的总收率提供均质的腺苷A（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00307-4
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙二醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  合成腺苷A的快捷途径

  摘要：

  1,2-糖基化ö异亚丙基-5- ø -叔-butyldiphenylsilyl-α-d-ribofuranosev（8用乙基）-3,4,6-三- ø -乙酰基-2- ø -苄基-1-硫代在N-碘琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸（cat。）的作用下，α/β-D-吡喃葡萄糖苷（7）以95％的收率得到α-连接的二聚体10。用双三甲基甲硅烷基N 6-苯甲酰基腺嘌呤通过将10脱乙酰化并随后进行乙酰化而获得的12的弗尔布根型缩合反应，得到腺苷葡糖苷13。脱保护后，进行保护基操作后进行磷酸化作用，可提供高总收率的均相2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00632-6