(3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-yn-3-ol | 195257-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-yn-3-ol
• CAS: 195257-61-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: HGRQOQRQXJXFIK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-yn-3-ol 在 咪唑 、 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (R)-(+)-tuberolactone
  参考文献：
  名称：

  （第一不对称全合成- [R）-tuberolactone，（小号）-jasmine内酯和（- [R）-δ癸内酯

  摘要：

  已开发出一种通用的合成方法，用于首次不对称的全合成内酯1，茉莉内酯2和δ-十内酯3。关键步骤是在关键中间体4中对三键和内环双键进行选择性加氢。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.135
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁烷-1,2-二醇 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体的生物合成squalestatins推定的六酮中间体的对映选择性合成

  摘要：

  （3 R，5 Z，8 E，10 R）-3-羟基-8,10-二甲基-11-苯基十一烷基-5,8-二烯酸4的收敛合成进行说明。碳骨架组装中的关键步骤是炔烃19与烯丙基溴13的偶联，经过进一步的官能团处理后，得到的目标化合物为单一非对映异构体。该方法可以适合于准备相应的（3 S，5 Z，8 E，10 R）异构体以及生物合成研究所需的碳13标记的掺入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01174-x