ethyl [4-(cyclopropylthio)phenyl]acetate | 1058167-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl [4-(cyclopropylthio)phenyl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-(cyclopropylthio)phenyl)acetate；Ethyl[4-(cyclopropylthio)phenyl]acetate；ethyl 2-(4-cyclopropylsulfanylphenyl)acetate
• CAS: 1058167-39-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: IWFSMJWCRIAPBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [4-(cyclopropylthio)phenyl]acetate 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 Oxone 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (R)-2-(4-(环丙基磺酰基)苯基)-n-(吡嗪-2-基)-3-(四氢-2H-吡喃-4-基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  葡糖激酶激活剂通过酮的不对称化可扩展合成非外消旋的α-芳基丙酸

  摘要：

  描述了合成手性羧酸（R）-2作为葡萄糖激酶激活剂（R）-1的关键中间体的方法研究和开发。在α-碳上构型的立体中心是合成（R）-2的关键点。所提出的方法利用由（R）-泛内酯作为手性助剂从相应的外消旋羧酸Rac -2原位生成的乙烯酮的脱对称化，然后将所得的酯水解。该关键步骤已成功放大到20 kg，这表明该合成方法与先前报道的通过对映选择性氢化的方法相当。

  DOI：

  10.1021/op400354g
• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯基硫 在 aluminum (III) chloride 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl [4-(cyclopropylthio)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  酰基氯与 (R)-泛内酯衍生物原位生成的酮的高度非对映选择性酯化

  摘要：

  我们的机理研究表明，Et3N 是通过乙烯酮衍生的复合物从相应的酰氯与 (R)-泛内酯形成高度非对映选择性形成酯的关键要求。此外，我们发现 (R)-N-苄基-泛内酰胺是比 (R)-泛内酯更有效的手性醇，用于原位生成的烯酮的酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301383

文献信息

• NOVEL PHENYLACETAMIDE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL CONTAINING SAME
  申请人：KOWA COMPANY, LTD.

  公开号：US20150218151A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention is to create a compound that selectively activates glucokinase in the liver, and in particular, to provide an agent for treating and preventing diabetes and impaired glucose tolerance, wherein the agent has a low hypoglycemia risk. A compound represented by the formula (1) as shown below, or a salt thereof, or a solvate of the compound or the salt: [wherein, in the following formula (1), ring A represents a thiazolyl group, a pyridyl group, a pyrazyl group, or a pyrazolyl group; L represents —(CO)—, —(CS)—, or —SO 2 —; and R 1 represents a C 1-6 alkyl group, a hydroxy C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group, an amino group, a C 1-6 alkylamino group, a hydroxyamino group, an N—C 1-6 alkylcarbamoyl group, or a group represented by the formula (2) as shown below, wherein R 3 represents a C 1-6 alkyl group; and R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group, or a carboxyl group].

  本发明旨在创造一种在肝脏中选择性激活葡萄糖激酶的化合物，特别是提供一种治疗和预防糖尿病和糖耐量受损的药物，该药物具有低低血糖风险的药剂。化合物由以下式（1）表示，或其盐，或化合物或盐的溶剂合物：[式中，在以下式（1）中，环A表示噻唑基，吡啶基，吡唑基或吡唑基；L表示-（CO）-，-（CS）-或-SO2-；R1表示C1-6烷基，羟基C1-6烷基，C1-6烷氧基，氨基，C1-6烷基氨基，羟氨基，N-C1-6烷基氨基甲酰基或由以下式（2）表示的基团，其中R3表示C1-6烷基；R2表示氢原子，卤素原子，C1-6烷基，C1-6烷氧基或羧基。]
• Glucokinase activator
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US08034819B2

  公开（公告）日：2011-10-11

  A compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, represented by the formula (1), (wherein, the carbon atom marked with an * is in the R-configuration, R1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, a hydroxyl group, a hydroxyamino group, a nitro group, a cyano group, a sulfamoyl group, a C1-C6 alkyl group, or a C1-C6 alkoxy group, R2 represents a C3-C6 cycloalkylsulfanyl group, a C3-C6 cycloalkylsulfinyl group, or a C3-C6 cycloalkylsulfonyl group, and A represents a substituted or unsubstituted heteroaryl group).

  一个化合物，或其药学上可接受的盐，由公式（1）表示，其中，标有*的碳原子处于R构型，R1代表氢原子、卤原子、氨基、羟基、羟基氨基、硝基、氰基、磺酰氨基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基，R2代表C3-C6环烷基磺基、C3-C6环烷基亚砜基或C3-C6环烷基磺酰基，A代表取代或未取代的杂环芳基。
• GLUCOKINASE ACTIVATOR
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2116533B1

  公开（公告）日：2013-07-10
• US9242978B2
  申请人：——

  公开号：US9242978B2

  公开（公告）日：2016-01-26