(4S)-4-isopropyl-3-((R)-2-cyclopentyl(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)oxazolidine | 1373441-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4S)-4-isopropyl-3-((R)-2-cyclopentyl(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)oxazolidine
• 英文别名: (S)-3-((R)-Cyclopentyl(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)-4-iso-propyloxazolidine；(4S)-3-[(R)-cyclopentyl-(1-methylimidazol-2-yl)methyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine
• CAS: 1373441-03-2
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O
• 分子量: 277.41
• InChiKey: PVWICIRHTHNUBS-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 在 正丁基锂 、 抗氧剂168 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 (4S)-4-isopropyl-3-((R)-2-cyclopentyl(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Catalysis: Toward a Regiodivergent Resolution of 1,2-Diols

  摘要：

  This paper demonstrates that the secondary hydroxyl can be functionalized in preference to the primary hydroxyl of a 1,2-diol. The site selectivity is achieved by using an enantioselective organic catalyst that is able to bond to the diol reversibly and covalently. The reaction has been parlayed into a divergent kinetic resolution on a racemic mixture, providing access to highly enantioenriched secondary-protected 1,2-diols in a single synthetic step.

  DOI：

  10.1021/ja3027086
• 作为试剂：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 5’-O-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)尿苷 在 (4S)-4-isopropyl-3-((R)-2-cyclopentyl(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)oxazolidine 、 N,N-二异丙基乙胺盐酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-3'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]尿苷 、 5’-O-（4,4’-二甲氧基三苯甲基）-2’-O-叔丁基二甲基硅基尿苷
  参考文献：
  名称：

  Practical Silyl Protection of Ribonucleosides

  摘要：

  Herein we report the site-selective silylation of the ribonucelosides. The method enables a simple and efficient procedure for accessing suitably protected monomers for automated RNA synthesis. Switching to the opposite enantiomer of the catalyst allows for the selective silylation of the 3'-hydroxyl, which could be used in the synthesis of unnatural RNA or for the analoging of ribonucelosides. Lastly, the procedure was extended to ribavirin a potent antiviral therapeutic.

  DOI：

  10.1021/ol402023c