(2Z,4E)-γ-ionylideneethanol | 351878-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,4E)-γ-ionylideneethanol
• CAS: 351878-38-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: IMXZGMHVWXWJPL-GHYOLMRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-γ-ionylideneethanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2Z,4E)-γ-ionylideneacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Early Biosynthetic Pathway to Abscisic Acid inCercospora cruenta

  摘要：

  从蕨类植物 Cercospora cruenta 的幼嫩菌丝体中分离出了一种新的 ABA 生物合成中间体 (2Z,4E)-γ-亚氨乙醛。在 18O2 气氛下，这种内源醛的一个氧原子被完全标记。同样，经过长时间培养后，ABA 分子中也含有三个 18O 原子；其中一个羧基氧原子和 ABA 环上的两个氧原子被选择性标记。用[1-13C]葡萄糖进行的喂养实验证明，甲羟戊酸途径是形成 ABA 和 β-胡萝卜素的唯一途径。这些结果表明，(2Z,4E)-γ-亚氨乙醛可能是类胡萝卜素前体氧化裂解形成的关键 ABA 生物合成中间体。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.2075
• 作为产物：
  描述：

  gamma-ionone 在 红铝 作用下， 以 甲苯 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2Z,4E)-γ-ionylideneethanol
  参考文献：
  名称：

  Oritani, Takayuki; Niitsu, Munetaka; Kato, Taku, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 9, p. 2819 - 2822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Incorporation of Farnesyl Pyrophosphate Derivertives into Abscisic Acid and Its Biosynthetic Intermediates in <i>Cevcospova cruenta</i>
  作者：Hirotaka Yamamoto、Takayuki Oritani

  DOI：10.1271/bbb.61.821

  日期：1997.1

  To investigate the transformation from (2E,6E)-farnesyl pyrophosphate to (2Z,4E)-γ-ionylideneethanol in the abscisic acid-producing fungi, Cercospora cruenta, plausible [2–14C]-C15 intermediates were prepared and fed. Substrates such as (2E,6E)-farnesyl pyrophosphate, (2Z,4E)-γ-ionylideneethanol and its pyrophosphate were incorporated into ABA and its known biosynthetic precursors. It is suggested that (2E,6E>farnesyl pyrophosphate is converted to (2Z,4E)-γ-ionylideneethanol in four consecutive steps: dehydrogenation, isomerization, cyclization and hydrolysis.

  为了研究脱落酸产生真菌 Cercospora cruenta 从(2E,6E)-法呢基焦磷酸盐到(2Z,4E)-γ-亚氨基乙醇的转化过程，我们制备并饲喂了[2-14C]-C15中间产物。(2E,6E)-法呢酰焦磷酸、(2Z,4E)-γ-亚氨基乙醇及其焦磷酸等底物被并入 ABA 及其已知的生物合成前体。研究表明，(2E,6E>法呢醇焦磷酸酯是通过脱氢、异构化、环化和水解四个连续步骤转化为(2Z,4E)-γ-亚氨基乙醇的。
• Oritani, Takayuki; Niitsu, Munetaka; Kato, Taku, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 9, p. 2819 - 2822
  作者：Oritani, Takayuki、Niitsu, Munetaka、Kato, Taku、Yamashita, Kyohei

  DOI：——

  日期：——
• Early Biosynthetic Pathway to Abscisic Acid in<i>Cercospora cruenta</i>
  作者：Hirotaka YAMAMOTO、Masahiro INOMATA、Shinobu TSUCHIYA、Makoto NAKAMURA、Takeo UCHIYAMA、Takayuki ORITANI

  DOI：10.1271/bbb.64.2075

  日期：2000.1

  A new biosynthetic intermediate of ABA, (2Z,4E)-γ-ionylideneacetaldehyde, was isolated from young mycelia of Cercospora cruenta. Under an 18O2 atmosphere, an oxygen atom of this endogenous aldehyde was exclusively labeled. Similarly, three 18O atoms were incorporated into the ABA molecule recovered after prolonged incubation; selectively labeled were one of the carboxyl oxygen atoms and the two on the ring portion of ABA. A feeding experiment with [1-13C]glucose proved the exclusive operation of the mevalonate pathway for the formation of both ABA and β-carotene. These results suggest that (2Z,4E)-γ-ionylideneacetaldehyde can be a key ABA biosynthetic intermediate formed by the oxidative cleavage of a carotenoid precursor.

  从蕨类植物 Cercospora cruenta 的幼嫩菌丝体中分离出了一种新的 ABA 生物合成中间体 (2Z,4E)-γ-亚氨乙醛。在 18O2 气氛下，这种内源醛的一个氧原子被完全标记。同样，经过长时间培养后，ABA 分子中也含有三个 18O 原子；其中一个羧基氧原子和 ABA 环上的两个氧原子被选择性标记。用[1-13C]葡萄糖进行的喂养实验证明，甲羟戊酸途径是形成 ABA 和 β-胡萝卜素的唯一途径。这些结果表明，(2Z,4E)-γ-亚氨乙醛可能是类胡萝卜素前体氧化裂解形成的关键 ABA 生物合成中间体。