4,8-Diamino-2-phenyl-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one | 636572-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,8-Diamino-2-phenyl-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one
• 英文别名: 4,8-diamino-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one
• CAS: 636572-69-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₆O
• 分子量: 292.3
• InChiKey: VXBRHNISIVBXOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 4,8-Diamino-2-phenyl-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 以51%的产率得到4-Amino-8-dibenzylamino-2-phenyl-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-amino-6-(hetero)arylalkylamino-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one derivatives as potent A2A adenosine receptor antagonists

  摘要：

  In previous papers (Colotta, V. et al. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 1999, 332, 39. Colotta, V. et al. J. Med. Chem. 2000, 43, 1158) we reported the synthesis and binding affinity at bovine (b) A(1) and A(2A) and human (h) A(3) adenosine receptors (ARs) of the 4-amino-6-benzylamino-2-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one (compound A) which resulted in a potent and selective A(2A) AR antagonist. Compound A provided the lead compound of a series of 6- or 8-(hetero)arylalkylamino-4-amino-2-phenyl- 1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxatin-1-one derivatives (compounds 1-20) which are the object of this paper. Most of the newly synthesized compounds are inactive at hA(3) ARs while they possess both nanomolar bA(2A) affinities and different degrees of bA(2A) versus bA(1) selectivity. The binding data show that hydrophilic substituents on the benzyl moiety are the most profitable for bA(2A) receptor affinity. Furthermore, their steric hindrance seems to play an important role for the bA(2A) AR interaction, thus suggesting that the 6-aralkylamino moiety of these ligands interacts with a size-limited binding pocket of this AR subtype. Thus, the SAR studies provided us some new insights about the structural requirements of the bA(2A) AR recognition site. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.019
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-6-nitro-3-phenylhydrazono-quinoxalin-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 五氯化磷 、 氨 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 生成 4,8-Diamino-2-phenyl-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one
  参考文献：
  名称：

  一组新的1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-1-酮衍生物作为腺苷受体拮抗剂的合成与构效关系。

  摘要：

  在以前的论文中（Colotta V.等人，J。Med。Chem。2000，43，1158），我们报道了一些4-氧代（A）和4-氨基（B）取代的1的合成和结合活性。 ，2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-1-酮，在附加的2-苯环（区域1）上带有不同的取代基，其中一些有效且选择性强于A（1）或A（3）拮抗剂。为了进一步研究此类拮抗剂中的SAR，在本文中，一些带有简单取代基的A和B系列的2-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-1-酮衍生物据报道，在苯并稠合的部分（区域2）上的“α”值。牛A（1）（bA（1））和A（2A）（bA（2A））以及人A（3）（hA（3））腺苷受体（ARs）的结合数据显示系列A（化合物1、4-11）通常在苯并稠合部分上存在取代基 对于在所有三个AR亚型中锚定都没有好处，而在系列B（化合物12-21）内，它对跨越低纳摩尔范围的bA（1）和hA（3）AR亲和力均具有

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00338-9