2-hydroxyethyl 10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylate | 241470-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl 10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylate
• CAS: 241470-49-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: XWXUCPFWAZSYDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylic acid 、 2-hydroxyethyl 10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylate 在 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以2 mg的产率得到2-(10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carbonyloxy)ethyl 10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从苏里南雨林中分离出来的一种生物碱-隐血藤碱类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  在苏里南雨林中收集的圭亚非球藻和美洲Genipa混合物的提取物的生物测定指导分级分离，产生了已知的生物碱隐氯品（2），它是酵母生物测定中潜在的潜在DNA破坏剂的主要活性化合物。相同的化合物后来从圭亚那分支杆菌中分离出来。通过光谱数据及其全部合成，明确鉴定了隐肾上腺素的结构。基于对C-2，N-5，N-10和C-11位置的修饰，合成了几种隐肾上腺素衍生物（3-29、32-41）。还制备了两个隐肾上腺素二聚体（30、31）。尽管某些衍生物确实显示出显着的活性，但在酵母分析系统中，结构修饰并未产生比母体化合物隐氯平具有更高效力的化合物。选定的化合物（6、7、17、22、23、26，

  DOI：

  10.1021/np990035g
• 作为产物：
  描述：

  N,O-1,3-二乙酰基吲哚 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 反应 244.0h， 生成 2-hydroxyethyl 10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从苏里南雨林中分离出来的一种生物碱-隐血藤碱类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  在苏里南雨林中收集的圭亚非球藻和美洲Genipa混合物的提取物的生物测定指导分级分离，产生了已知的生物碱隐氯品（2），它是酵母生物测定中潜在的潜在DNA破坏剂的主要活性化合物。相同的化合物后来从圭亚那分支杆菌中分离出来。通过光谱数据及其全部合成，明确鉴定了隐肾上腺素的结构。基于对C-2，N-5，N-10和C-11位置的修饰，合成了几种隐肾上腺素衍生物（3-29、32-41）。还制备了两个隐肾上腺素二聚体（30、31）。尽管某些衍生物确实显示出显着的活性，但在酵母分析系统中，结构修饰并未产生比母体化合物隐氯平具有更高效力的化合物。选定的化合物（6、7、17、22、23、26，

  DOI：

  10.1021/np990035g

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Analogues of Cryptolepine, an Alkaloid Isolated from the Suriname Rainforest
  作者：Shu-Wei Yang、Maged Abdel-Kader、Stan Malone、Marga C. M. Werkhoven、Jan H. Wisse、Isia Bursuker、Kim Neddermann、Craig Fairchild、Carmen Raventos-Suarez、Ana T. Menendez、Kate Lane、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/np990035g

  日期：1999.7.1

  Bioassay-guided fractionation of an extract of a mixture of Microphilis guyanensis and Genipa americanacollected in the rainforest of Suriname yielded the known alkaloid cryptolepine (2) as the major active compound in a yeast bioassay for potential DNA-damaging agents; the same compound was later reisolated from M. guyanensis. The structure of cryptolepine was identified unambiguously by spectral

  在苏里南雨林中收集的圭亚非球藻和美洲Genipa混合物的提取物的生物测定指导分级分离，产生了已知的生物碱隐氯品（2），它是酵母生物测定中潜在的潜在DNA破坏剂的主要活性化合物。相同的化合物后来从圭亚那分支杆菌中分离出来。通过光谱数据及其全部合成，明确鉴定了隐肾上腺素的结构。基于对C-2，N-5，N-10和C-11位置的修饰，合成了几种隐肾上腺素衍生物（3-29、32-41）。还制备了两个隐肾上腺素二聚体（30、31）。尽管某些衍生物确实显示出显着的活性，但在酵母分析系统中，结构修饰并未产生比母体化合物隐氯平具有更高效力的化合物。选定的化合物（6、7、17、22、23、26，