p-cyanophenyllithium | 121443-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-cyanophenyllithium
• CAS: 121443-43-4
• 化学式: C₇H₄LiN
• 分子量: 109.056
• InChiKey: BEHUWEXPJFZGGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-cyanophenyllithium 在 二氢吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状苯甲醚的氧化动力学拆分

  摘要：

  据报道，锰通过不对称的C（sp 3）-H氧化反应催化了环苄醚的氧化动力学拆分。实际的方法适用于范围广泛的1,3-二氢异苯并呋喃，其在α位置带有多种官能团和取代基，并具有非常有效的对映歧化作用。该策略的普遍性通过另一种五元环状苄基醚，2,3-二氢苯并呋喃和六元6H-苯并[c]苯二酚的有效氧化动力学拆分得到了进一步证明。进一步探索了否则难以获得的生物活性分子的直接后期氧化动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.202009594
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 p-cyanophenyllithium
  参考文献：
  名称：

  硫酸化氧化锆上鏻位点的生成：与表面 –OH 位点的布朗斯台德酸强度的关系

  摘要：

  (tBu)2ArP (1a-h)，其中 Ar 基团的对位含有给电子或吸电子基团，与在 300 °C 下部分脱羟基的硫酸化氧化锆 (SZO300) 的反应形成 [(tBu)2ArPH ][SZO300] (2a-h)。1a-h 与 SZO300 的平衡结合常数与 [(tBu)2ArPH] 的 p Ka 相关；形成酸性较低的鏻（高 p Ka 值）的 R3P 与 SZO300 的结合比形成更多酸性鏻（低 p Ka 值）的 R3P 更强。这些研究表明 SZO300 表面的布朗斯台德酸位不是超酸性的。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13204

文献信息

• [EN] SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011017578A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Disclosed are compounds of Formula (I), or a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A is formula (II) Q is a substituted 5-membered monocyclic heteroaryl group; W is CH2, O, or NH; and R1, R2, R3, R4, R5, R6, m, n, t, and x are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐，其中：A为Formula (II)，Q为取代的5-成员单环杂芳基团；W为CH2、O或NH；而R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、t和x在此处有定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或紊乱方面具有用处，如自身免疫疾病和血管疾病。
• A One-pot Preparation of 1,3-Diarylisobenzofuran
  作者：Toshiyuki Hamura、Ryosuke Nakayama

  DOI：10.1246/cl.130398

  日期：2013.9.5

  A simple, practical, and efficient method for one-pot synthesis of symmetric and unsymmetrical 1,3-diarylisobenzofurans has been developed by sequential reactions of methyl 2-formylbenzoate with two identical or different aryl metal species.

  一种简便、实用且高效的合成对称和非对称1,3-二芳基异苯并呋喃的一锅法已被开发，通过甲基2-甲酰基苯甲酸酯与两个相同或不同的芳基金属物种的连续反应实现。
• Phenyltrialkylborates as co-initiators with cyanine dyes in visible light polymerization of acrylates
  作者：Beata Jędrzejewska、Marek Pietrzak、Zbigniew Rafiński

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.03.035

  日期：2011.5

  cyanine dye cation to a borate anion. The ΔGel values were estimated for photoredox pairs containing a series of phenyltrialkylborate anions and one selenocarbocyanine dye cation. The relationship between the rate of polymerization and the free energy of activation for electron transfer reaction gives the dependence predicted by the classical theory of electron transfer. The photoreduction of cyanine

  由硒代羰基花青染料阳离子和苯基三烷基硼酸酯阴离子组成的光氧化还原对被用作丙烯酸单体自由基聚合的新型有效可见光引发剂。通过光DSC研究了增敏剂和电子给体结构对聚丙烯酸酯单体光聚合动力学的影响。发现聚合速率和最终转化率取决于染料和硼酸盐结构。自由基聚合反应的动力学研究表明，随着硼酸酯氧化电位的降低，聚合速率增加，这又由哈米特常数与聚合速率之间的线性关系反映出来。基于电子的自由能变化，从激发的花青染料阳离子到硼酸根阴离子的转移，讨论了这些引发剂的效率。Δģ EL值估计为包含一系列phenyltrialkylborate阴离子和一个selenocarbocyanine染料阳离子的photoredox对。聚合速率与电子转移反应活化自由能之间的关系给出了经典的电子转移理论所预测的依赖性。使用纳秒激光闪光光解法研究了花青苯基三烷基硼酸酯络合物的光还原。发现染料三重态通过电子转移过程被电子给体淬灭。激发态淬灭的速率常数（k
• Three-Component Coupling Based on Flash Chemistry. Carbolithiation of Benzyne with Functionalized Aryllithiums Followed by Reactions with Electrophiles
  作者：Aiichiro Nagaki、Daisuke Ichinari、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja5071762

  日期：2014.9.3

  carbolithiation of benzyne with the aryllithium took place spontaneously. The resulting functionalized biaryllithium was reacted with an electrophile in the subsequent reactor to give the corresponding three-component coupling product. The precise optimization of reaction conditions using the temperature-residence time mapping is responsible for the success of the present transformation. The present method

  建立了一种基于闪速化学的苯三组分偶联流动微反应器方法。由 1-溴-2-碘苯产生的邻溴苯基锂和由相应芳基卤化物产生的官能化芳基锂在 -70 °C 下混合。在随后的反应器中，邻溴苯基锂在 -30°C 下分解生成苄基而不影响官能化的芳基锂，并且苄基与芳基锂的碳锂化反应自发发生。所得官能化联芳基锂在随后的反应器中与亲电试剂反应，得到相应的三组分偶联产物。使用温度-停留时间映射对反应条件进行精确优化是目前转化成功的原因。
• Stereoselective Synthesis ofanti-1,4-Diols by a BH3⋅THF-Mediated Rearrangement of 1,2-Disubstituted Cyclobutenes
  作者：Kolja M. Knapp、Bernd Goldfuss、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200304902

  日期：2003.11.7

  A new stereoselective rearrangement of cyclobutylboranes, obtained by the hydroboration of 1,2-disubstituted cyclobutenes, provides anti-1,4-diols with good-to-excellent diastereoselectivity. The mechanism of the rearrangement is discussed based on theoretical calculations.

  通过对1,2-二取代的环丁烯进行氢硼化获得的环丁基硼烷的新的立体选择性重排，可提供具有优异至出色非对映选择性的抗1,4-二醇。基于理论计算，讨论了重排的机理。