1-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-(1S,3E)-3-penten-1-ol | 344341-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-(1S,3E)-3-penten-1-ol
• 英文别名: (E,1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-3-en-1-ol
• CAS: 344341-16-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: CZIUNYAGBFOXQV-HYNBTVFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-(1S,3E)-3-penten-1-ol 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-benzyloxy-(2R,3S,5E)-5-heptene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-mediated synthesis of 2-deoxy- and rare-C-glycosides

  摘要：

  The synthesis of 2-deoxy-C-glycosides and rare-C-saccharides from the gamma,delta -olefinic alcohols is described. In the presence of Pd(II) reagents these olefinic alcohols undergo an efficient intramolecular oxidative cyclisation to afford the target molecules. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00098-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 potassium tert-butylate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 1-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-(1S,3E)-3-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-mediated synthesis of 2-deoxy- and rare-C-glycosides

  摘要：

  The synthesis of 2-deoxy-C-glycosides and rare-C-saccharides from the gamma,delta -olefinic alcohols is described. In the presence of Pd(II) reagents these olefinic alcohols undergo an efficient intramolecular oxidative cyclisation to afford the target molecules. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00098-2