2-[[(1R,2S,4S)-1-(3-acetyl-2-oxoimidazole-1-carbonyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]ethyl (E)-2,2-dichlorohex-4-enoate | 374934-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[[(1R,2S,4S)-1-(3-acetyl-2-oxoimidazole-1-carbonyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]ethyl (E)-2,2-dichlorohex-4-enoate
• CAS: 374934-62-0
• 化学式: C₂₃H₃₀Cl₂N₂O₆
• 分子量: 501.407
• InChiKey: UFGBXKNSKYYANS-ZMVFXSKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(1R,2S,4S)-1-(3-acetyl-2-oxoimidazole-1-carbonyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]ethyl (E)-2,2-dichlorohex-4-enoate 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到(1R,6R,13S,15S,19R)-5-acetyl-7-[(E)-but-2-enyl]-7,19-dichloro-18,18-dimethyl-9,12-dioxa-3,5-diazatetracyclo[13.2.1.13,6.01,13]nonadecane-2,4,8-trione
  参考文献：
  名称：

  聚卤代酰基侧基的立体选择性分子内自由基加成到1,3-二氢-2-咪唑啉酮部分：苏-二氨基羧酸的手性合成

  摘要：

  分子内Ru（II）催化的三氯乙酰基和2,2-二氯-4-己烯酰基侧基与1,3-二氢-2-咪唑啉酮基团的分子内自由基加成反应为制备1,2-二胺提供了完全立体控制的方法包含连续的多立体中心。该方法的典型例子是邻位二氨基羧酸的手性合成，邻位二氨基羧酸是他汀类和MeBmt的氨基类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01242-4
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-2-imidazolone 、 (1R,2S)-2-<(2,2-dichloro-(4E)-hexenoyloxy)ethoxy>-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxylic acid 生成 2-[[(1R,2S,4S)-1-(3-acetyl-2-oxoimidazole-1-carbonyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]ethyl (E)-2,2-dichlorohex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  聚卤代酰基侧基的立体选择性分子内自由基加成到1,3-二氢-2-咪唑啉酮部分：苏-二氨基羧酸的手性合成

  摘要：

  分子内Ru（II）催化的三氯乙酰基和2,2-二氯-4-己烯酰基侧基与1,3-二氢-2-咪唑啉酮基团的分子内自由基加成反应为制备1,2-二胺提供了完全立体控制的方法包含连续的多立体中心。该方法的典型例子是邻位二氨基羧酸的手性合成，邻位二氨基羧酸是他汀类和MeBmt的氨基类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01242-4