dimethyl undecacyclo[9.9.0.01,5.02,12.02,15.03,7.06,10.08,12.011,18.013,17.016,20]icosane-4,9-dicarboxylate | 328408-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl undecacyclo[9.9.0.01,5.02,12.02,15.03,7.06,10.08,12.011,18.013,17.016,20]icosane-4,9-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl undecacyclo[9.9.0.0^1,5.0^2,12.0^2,15.0^3,7.0^6,10.0^8,12.0^11,18.0^13,17.0^16,20]icosane-4,9-dicarboxylate
• CAS: 328408-45-3
• 化学式: C₂₄H₂₄O₄
• 分子量: 376.452
• InChiKey: XHFTUFBNXGDQQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl undecacyclo[9.9.0.01,5.02,12.02,15.03,7.06,10.08,12.011,18.013,17.016,20]icosane-4,9-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [2.2.2.2]/[2.1.1.1]Pagodanes 和 [1.1.1.1]/[2.2.1.1]/[2.2.2.2]Isopagodanes：合成、结构、反应性 - Benzo/Ene-和 Benzo/Benzo-Photocycloadditions

  摘要：

  [1.1.1.1]/[2.2.1.1] 宝塔 (1, 2) 的既定路线已应用于构建同源 [2.2.2.2] 和 [2.1.1.1] 骨架 (3, 7)。将该合成方案应用于iso[1.1.1.1]/iso[2.2.1.1]/iso[2.2.2.2]结构(4-6)失败了；面对面苯并/苯并中间体 (26a 和 b) 中关键的 [6+6] 苯并/苯并光环加成步骤 - 与相应的清洁 [6+2] 苯并/烯光环加成反应 (27a 36) -没有发生。当使用苯并/苯并底物（26a 和 b）实现双 Birch 还原，得到 28a 和 b 时，涉及立体电子要求较低的 [2+2] 烯/烯-光环加成的旁路证明是有益的。多米诺型 [4+2]/[4+2] 环加成对热不稳定的“苯环二聚体”[33a 和 b，Ea(33a) = 23.9 ± 1。5 kcal mol-1] 允许以标准方式随后完成异帕果烷骨架。尝试将高度应变但热持久性高的

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3855::aid-ejoc3855>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 undecacyclo[13.7.0.01,11.02,6.04,22.05,9.07,11.010,18.010,22.012,17.016,21]docosa-13,19-diene 生成 dimethyl undecacyclo[9.9.0.01,5.02,12.02,15.03,7.06,10.08,12.011,18.013,17.016,20]icosane-4,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [2.2.2.2]/[2.1.1.1]Pagodanes 和 [1.1.1.1]/[2.2.1.1]/[2.2.2.2]Isopagodanes：合成、结构、反应性 - Benzo/Ene-和 Benzo/Benzo-Photocycloadditions

  摘要：

  [1.1.1.1]/[2.2.1.1] 宝塔 (1, 2) 的既定路线已应用于构建同源 [2.2.2.2] 和 [2.1.1.1] 骨架 (3, 7)。将该合成方案应用于iso[1.1.1.1]/iso[2.2.1.1]/iso[2.2.2.2]结构(4-6)失败了；面对面苯并/苯并中间体 (26a 和 b) 中关键的 [6+6] 苯并/苯并光环加成步骤 - 与相应的清洁 [6+2] 苯并/烯光环加成反应 (27a 36) -没有发生。当使用苯并/苯并底物（26a 和 b）实现双 Birch 还原，得到 28a 和 b 时，涉及立体电子要求较低的 [2+2] 烯/烯-光环加成的旁路证明是有益的。多米诺型 [4+2]/[4+2] 环加成对热不稳定的“苯环二聚体”[33a 和 b，Ea(33a) = 23.9 ± 1。5 kcal mol-1] 允许以标准方式随后完成异帕果烷骨架。尝试将高度应变但热持久性高的

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3855::aid-ejoc3855>3.0.co;2-a

文献信息

• Wollenweber, Markus; Pinkos, Rolf; Leonhardt, Juergen, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 1, p. 84 - 87
  作者：Wollenweber, Markus、Pinkos, Rolf、Leonhardt, Juergen、Prinzbach, Horst

  DOI：——

  日期：——