(1S,2R,4R)-2-Benzylsulfanyl-bicyclo[2.2.1]heptane | 63668-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4R)-2-Benzylsulfanyl-bicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 63668-20-2
• 化学式: C₁₄H₁₈S
• 分子量: 218.363
• InChiKey: XHKSVNYGHWOXGH-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-2-Benzylsulfanyl-bicyclo[2.2.1]heptane 在 氨 、 sodium amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 endo-2-Norbornanthiol
  参考文献：
  名称：

  Peters反应的立体化学（RSO 2 HgX→RHgX）

  摘要：

  在DMF中于100°C进行exo-或内-2-降冰片烷基亚磺酰亚氨基汞氯化物（exo -A或endo -A）的热分解仅产生exo -2-降冰片基氯化亚汞。在类似条件下，赤-3,3-二甲基丁基-1- sulfinatomercuric氯-1,2- d 2倍的产率的11混合物赤-和苏式-3,3-二甲基丁基-1-升汞-1,2- d 2。内-2-氯降冰片烯基汞在反应条件下不被表观，并且内-A从部分分解中回收而未检测到差向异构。这些结果表明产物形成步骤是通过立体化学不稳定的中间体进行的。尽管一些定性实验提供了针对自由基链机制的证据，但尚未建立详细的反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81415-1
• 作为产物：
  描述：

  exo-2-bromonorbornane 、 苄硫醇 生成 (1S,2R,4R)-2-Benzylsulfanyl-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Peters反应的立体化学（RSO 2 HgX→RHgX）

  摘要：

  在DMF中于100°C进行exo-或内-2-降冰片烷基亚磺酰亚氨基汞氯化物（exo -A或endo -A）的热分解仅产生exo -2-降冰片基氯化亚汞。在类似条件下，赤-3,3-二甲基丁基-1- sulfinatomercuric氯-1,2- d 2倍的产率的11混合物赤-和苏式-3,3-二甲基丁基-1-升汞-1,2- d 2。内-2-氯降冰片烯基汞在反应条件下不被表观，并且内-A从部分分解中回收而未检测到差向异构。这些结果表明产物形成步骤是通过立体化学不稳定的中间体进行的。尽管一些定性实验提供了针对自由基链机制的证据，但尚未建立详细的反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81415-1