2-cyclohexyl-5-hydroxyisoindolin-1-one | 153144-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-5-hydroxyisoindolin-1-one
• CAS: 153144-28-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: GLPZZROXCJKLGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-5-hydroxyisoindolin-1-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2-Cyclohexyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yloxy)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  [（N-烷基-1,3-二氢-1-氧代异吲哚-5-基）氧基]链烷酸对星形胶质细胞培养物中氯离子转运的影响

  摘要：

  已经证明，抑制氯离子流入并因此降低星形胶质细胞（脑灰质中的主要细胞类型）中细胞内氯离子水平的试剂在体外和体内抑制星形胶质细胞的肿胀。在此，我们报告了一系列[（N-烷基-1,3-二氢-1-氧代异吲哚啉-5-基）氧基]链烷酸及其对原代大鼠星形胶质细胞培养物中离子迁移的影响的其他实例。与6-氯和非氯化类似物相比，4-氯取代的1-氧代异吲哚啉显示出优异的星形细胞氯化物流入抑制活性。四碳酸侧链衍生物比三碳和二碳类似物更具活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830426
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclohexyl-5-methoxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-cyclohexyl-5-hydroxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  [（N-烷基-1,3-二氢-1-氧代异吲哚-5-基）氧基]链烷酸对星形胶质细胞培养物中氯离子转运的影响

  摘要：

  已经证明，抑制氯离子流入并因此降低星形胶质细胞（脑灰质中的主要细胞类型）中细胞内氯离子水平的试剂在体外和体内抑制星形胶质细胞的肿胀。在此，我们报告了一系列[（N-烷基-1,3-二氢-1-氧代异吲哚啉-5-基）氧基]链烷酸及其对原代大鼠星形胶质细胞培养物中离子迁移的影响的其他实例。与6-氯和非氯化类似物相比，4-氯取代的1-氧代异吲哚啉显示出优异的星形细胞氯化物流入抑制活性。四碳酸侧链衍生物比三碳和二碳类似物更具活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830426

文献信息

• Design and Synthesis of an Orally Active Metabotropic Glutamate Receptor Subtype-2 (mGluR2) Positive Allosteric Modulator (PAM) That Decreases Cocaine Self-Administration in Rats
  作者：Raveendra-Panickar Dhanya、Shyama Sidique、Douglas J. Sheffler、Hilary Highfield Nickols、Ananda Herath、Li Yang、Russell Dahl、Robert Ardecky、Svetlana Semenova、Athina Markou、P. Jeffrey Conn、Nicholas D. P. Cosford

  DOI：10.1021/jm1012165

  日期：2011.1.13

  The modification of 3'((2-cyclopentyl-6,7-dimethyl-1-oxo-2,3-dihydro-1 H-inden-5-yloxy)methyl)biphenyl 4-carboxylic acid (BINA, 1) by incorporating heteroatoms into the structure and replacing the cyclopentyl moiety led to the development of new mGluR2 positive allosteric modulators (PAMs) with optimized potency and superior druglike properties These analogues are more potent than 1 in vitro and are highly selective for mGluR2 vs other mGluR subtypes They have significantly improved pharmacokinetic (PK) properties, with excellent oral bioavailability and brain penetration The benzisothiazol-3-one derivative 14 decreased cocaine self-administration in rats, providing proof-of-concept for the use of mGluR2 PAMs for the treatment of cocaine dependence