4-((phenylthio)methyl)oxetan-2-one | 108616-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((phenylthio)methyl)oxetan-2-one
• 英文别名: 4-(phenylsulfanylmethyl)oxetan-2-one
• CAS: 108616-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: GQHRGJOJFWEXGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((phenylthio)methyl)oxetan-2-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到4-Benzenesulfonylmethyl-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dingwall, John G.; Tuck, Brian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2081 - 2090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 苯硫酚 在 偶氮二异丁腈 作用下， 反应 5.0h， 以61%的产率得到4-((phenylthio)methyl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dingwall, John G.; Tuck, Brian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2081 - 2090

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel phenylsulfenylation of unsaturated acids or alcohols by methyl phenyl sulfoxide and substoichiometric (COCl)2
  作者：Hao Wang、Yutong Wang、Fan Xiang、Yinong Wang、Yongguo Liu、Baoguo Sun、Hongyu Tian、Sen Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132615

  日期：2022.1

  achieved by methyl phenyl sulfoxide (PhSOCH3) and substoichiometric (COCl)2 in CH3CN. The corresponding cyclization products, lactones with a phenylthio group from unsaturated acids were obtained in mediate to good yields, whereas the cyclic ethers with a phenylthio group from unsaturated alcohols in relatively low yields. PhSOH was proposed to be the key active species for phenylsulfenylation, which was

  不饱和酸和醇的苯基亚磺酰化已通过甲基苯基亚砜 (PhSOCH 3 ) 和亚化学计量 (COCl) 2在 CH 3 CN 中实现。相应的环化产物，来自不饱和酸的具有苯硫基的内酯以中等收率获得，而来自不饱和醇的具有苯硫基的环醚的收率相对较低。PhSOH 被认为是苯磺酰化的关键活性物质，它是通过 PhSOCH 3与亚化学计量的 (COCl) 2反应原位生成的。无水 HCl 可以在反应中代替 (COCl) 2以产生可比较的结果。
• DINGWALL J. G.; TUCK B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 12, 2081-2090
  作者：DINGWALL J. G.、 TUCK B.

  DOI：——

  日期：——