((1R,8S,9s)-bicyclo[6.1.0]non-4-en-9-yl)methanol | 374898-56-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1R,8S,9s)-bicyclo[6.1.0]non-4-en-9-yl)methanol
• CAS: 374898-56-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: NXQRWDARQUYASW-ILWJIGKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,8S,9s)-bicyclo[6.1.0]non-4-en-9-yl)methanol 在 溴 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以29 %的产率得到(1R,8S,9S)‐bicyclo[6.1.0]non‐4‐yn‐9‐ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基三嗪关键介导的位点选择性肽功能化

  摘要：

  在此，我们引入 3-乙烯基-1,2,4-三嗪衍生物作为双反应连接体，对半胱氨酸和特定应变炔烃表现出选择性，从而实现共轭加成和逆电子需求狄尔斯-阿尔德 (IEDDA) 反应。这种方法有利于生物相关肽的位点选择性生物缀合，然后与双环壬炔 (BCN) 试剂进行快速且高度选择性的反应。

  DOI：

  10.1039/d3cc05213c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,4Z,8R)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ((1R,8S,9s)-bicyclo[6.1.0]non-4-en-9-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED CYCLOOCTYNE COMPOUNDS AND THEIR USE IN METAL-FREE CLICK REACTIONS
  [FR] COMPOSÉS DE CYCLOOCTYNE CONDENSÉS ET LEUR UTILISATION DANS DES RÉACTIONS DE CLICK SANS MÉTAL

  摘要：

  本发明涉及熔融环辛炔化合物及其制备方法。本发明还涉及一种共轭物，其中根据本发明的熔融环辛炔化合物与标签结合，并且涉及将这些共轭物用于生物正交标记、成像和/或修饰，例如表面修饰目标分子。本发明还涉及一种修饰目标分子的方法，其中根据本发明的共轭物与包含1,3-二极体或1,3-(杂)二烯的化合物反应。

  公开号：

  WO2011136645A1

文献信息

• Electrochemical Proton Reduction over Nickel Foam for <i>Z</i> ‐Stereoselective Semihydrogenation/deuteration of Functionalized Alkynes
  作者：Alejandro Valiente、Pablo Martínez‐Pardo、Gurpreet Kaur、Magnus J. Johansson、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/cssc.202102221

  日期：2022.1.10

  Foam catalyst: Commercially available nickel foam is an excellent catalyst for the electrochemical semihydrogenation/semideuteration of functionalized alkynes in diluted sulfuric acid under ambient conditions. Here, the applicability of this catalyst for the stereoselective synthesis of Z-alkenes and Z-alkenes-d2 is presented. The nickel foam is recyclable up to 14 times without losing its catalytic

  泡沫催化剂：市售的泡沫镍是在环境条件下稀硫酸中功能化炔烃的电化学半氢化/半氘化的优良催化剂。本文介绍了该催化剂在立体选择性合成Z-烯烃和Z-烯烃-d 2中的适用性。泡沫镍可回收多达 14 次，而不会失去其催化性能。
• Synthesis of a Toolbox of Clickable Rhodamine B Derivatives
  作者：Pierangelo Gobbo、Mark Workentin、Praveen Gunawardene、Wilson Luo

  DOI：10.1055/s-0034-1380191

  日期：——

  An efficient method for the large-scale preparation of rhodamine B clickable derivatives has been developed. Starting from inexpensive rhodamine B as the starting material it was possible to functionalize the carboxylic functionality of rhodamine B with an azide, a strained-alkyne, a substituted triphenylphosphine, a thiol, and a maleimide. Through the synthetic strategy it was possible to obtain stable and pure clickable rhodamine compounds that can be readily used not only for chemoselectively probing biomolecules, but also for materials science.