benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-β-D-galactopyranoside | 82703-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 82703-93-3
• 化学式: C₄₆H₅₅NO₁₄
• 分子量: 845.941
• InChiKey: VLWYNMNQFBSTSV-VEZKDKCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  200.93
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-hydroxy-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-O-（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-α-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基磺酸）-d-半乳糖[6-O-（N-乙酰基-α-d-神经氨酸）-d-半乳糖]

  摘要：

  摘要5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2,3,5-三苯氧基-β-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸酯与苄基2的缩合反应用水杨酸银作为助催化剂，得到3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷，得到苄基2,3,4-三-O-苄基-6-O-（甲基5-乙酰氨基-4,7以8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-α-d-甘油-半乳糖-半乳糖-2-壬基吡喃糖醛酸酯）-β-d-半乳糖吡喃糖苷（11）为主要产物，收率65％。此外，形成了以下副产物：甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-O-水杨酰-d-甘油-d-半乳糖-2 -壬基吡喃磺酸根，5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,6-脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖基-非-2-烯吡喃酮酸酯和在O-脱乙酰化和催化氢解后得到的不纯化合物，6-O-（甲基5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-β-d-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82584-7
• 作为产物：
  描述：

  苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷 在 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 silver salicylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-O-（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-α-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基磺酸）-d-半乳糖[6-O-（N-乙酰基-α-d-神经氨酸）-d-半乳糖]

  摘要：

  摘要5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2,3,5-三苯氧基-β-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸酯与苄基2的缩合反应用水杨酸银作为助催化剂，得到3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷，得到苄基2,3,4-三-O-苄基-6-O-（甲基5-乙酰氨基-4,7以8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-α-d-甘油-半乳糖-半乳糖-2-壬基吡喃糖醛酸酯）-β-d-半乳糖吡喃糖苷（11）为主要产物，收率65％。此外，形成了以下副产物：甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-O-水杨酰-d-甘油-d-半乳糖-2 -壬基吡喃磺酸根，5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,6-脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖基-非-2-烯吡喃酮酸酯和在O-脱乙酰化和催化氢解后得到的不纯化合物，6-O-（甲基5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-β-d-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82584-7