p-succinylamidophenyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 630115-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-succinylamidophenyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-[4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyanilino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 630115-06-9
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂O₁₈
• 分子量: 720.682
• InChiKey: CEMFKBDNSDFUSW-ZUZQJFBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  313
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-benzenetricarbonic acid tris-4-aminobutylamide trihydrochloride 、 p-succinylamidophenyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of C₃-Symmetric Lewis^X Antigen

  摘要：

  [GRAPHICS]C-3-Symmetric glycoconjugates carrying three equivalent Lewis(x) antigens or beta-lactosides were synthesized from p-nitrophenyl glycosides and trimesic acid via regio- and stereocontrolled glycosylation reactions. An H-1 NMR study has shown that the C-3-symmetric glycoconjugates soluble in water provide useful probes to investigate the Ca2+-dependent Lewis(x)-Lewis(x) association.

  DOI：

  10.1021/ol0351293
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-溴代半乳糖 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 p-succinylamidophenyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of C₃-Symmetric Lewis^X Antigen

  摘要：

  [GRAPHICS]C-3-Symmetric glycoconjugates carrying three equivalent Lewis(x) antigens or beta-lactosides were synthesized from p-nitrophenyl glycosides and trimesic acid via regio- and stereocontrolled glycosylation reactions. An H-1 NMR study has shown that the C-3-symmetric glycoconjugates soluble in water provide useful probes to investigate the Ca2+-dependent Lewis(x)-Lewis(x) association.

  DOI：

  10.1021/ol0351293