(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-[[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]methyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 178603-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-[[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]methyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 178603-21-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: IQXJDTIFNIXULL-ZRJCITRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-[[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]methyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 3,5,6,6-tetramethyl-4-oxatricyclo<5.2.1.0^1,5>-deca-3-methyl(N,N-diethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new enantiopure aminodiols and their use as ligands for the addition of diethylzinc to benzaldehyde

  摘要：

  The synthesis of new enantiopure aminodiols through aminolytic ring opening of chiral epoxy alcohols derived from (+)-camphor and (-)-fenchone is described. The absolute configurations were determined by NMR methods. The aminodiols catalyzed the addition of diethylzinc to benzaldehyde in high yields and with enantioselectivities of up to 80%. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00110-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-exo-hydroxy-2-endo-(2-methylallyl)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 正辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以62%的产率得到(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-[[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]methyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过具有（1 R）-（+）-樟脑骨架的烯丙基和均烯丙基醇的立体选择性环氧化合成新的手性环氧醇和其绝对构型

  摘要：

  VO（acac）2 /叔丁基氢过氧化物体系将手性非外消旋醇1-5立体选择性环氧化。由醇1-4生成的环氧醇6-9可以高收率合成，所得非对映异构体经色谱分离为纯净形式。均丙醇5将100％非对映选择性地环氧化为10。环氧醇10在环氧化过程中经历了立体选择性的分子内环化作用，其中樟脑骨架重排为氧三环衍生物11。通过NMR方法确定了新的手性化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00168-1