(2S,3R)-2-(2-tert-bitoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsiloxybutyryl)-1,3-thiazole | 137472-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(2-tert-bitoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsiloxybutyryl)-1,3-thiazole
• CAS: 137472-55-0
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₄SSi
• 分子量: 400.615
• InChiKey: KNFKUCJJMUHKRK-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  77.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(2-tert-bitoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsiloxybutyryl)-1,3-thiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 potassium phosphate buffer 、 mercury(I) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 L-Selectride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.91h， 生成 methyl (S)-2-acetoxy-2-<(4S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2,5-trimethyloxazolidin-4-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  2-Thiazolyl α-Amino Ketones: A New Class of Reactive Intermediates for the Stereocontrolled Synthesis of Unusual Amino Acids

  摘要：

  描述了四种α-氨基酸（L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-苏氨酸和L-丝氨酸）的噻唑基单碳同源化，生成相应的α-羟基β-氨基醛和酸，且在Cα上具有两种构型。该方法论涉及以下关键操作：（i）将α-氨基酯转化为2-噻唑基α-氨基酮；（ii）对酮羰基进行立体选择性还原，生成syn或anti的α,β-氨基醇；（iii）从噻唑环中释放醛；（iv）将醛氧化为羧酸。由于操作（i）的一些限制，该方法论仅部分应用于L-苯甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26021
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyl) 4-methyl (4S,5R)-2,2,5-trimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R)-2-(2-tert-bitoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsiloxybutyryl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Homologation ofL-threonine to α-epimer β-amino-α,γ-dihydroxy aldehydes and acids via stereoselective reduction of 2-thiazolyl amino ketones

  摘要：

  从L-苏氨酸衍生的甲基酯2和2-锂噻唑获得的高产率差异保护的2-噻唑基氨基酮3和7作为关键中间体，通过对羰基的侧面和反面立体选择性还原（立体异构选择性95%）以及从噻唑环中释放甲醛基，生成醛6和11；后者化合物顺利氧化成酸12和13。

  DOI：

  10.1039/c39910001313