3-hydroxy-2-methoxy-6-methoxymethyl-5-nitrobenzaldehyde | 622347-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methoxy-6-methoxymethyl-5-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methoxy-6-(methoxymethoxy)-5-nitrobenzaldehyde
• CAS: 622347-47-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₇
• 分子量: 257.2
• InChiKey: SNIXIQYLCIFKNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  108.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methoxy-6-methoxymethyl-5-nitrobenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 、 Ipc₂B(OMe) 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 lithium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 2-methyl-but-(2E)-2-enoic acid [(2,5-dihydroxy-3-(4R)-4-hydroxy-(2R)-2-methylheptyl)-4-methoxy-phenyl]amide
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of the para-Quinone Region of Geldanamycin

  摘要：

  [GRAPHICS]The quinone portion of the ansamycin geldanamycin was made with complete selectivity from the 1,4-hydroquinone generated from a 1,4-bis-methoxymethyl (MOM) ether intermediate. Palladium catalysis with air gave the desired product in 98% isolated yield. The structure was established using NMR, UV, and X-ray analysis with comparisons to geldanamycin, ortho-quino-geldanamycin and a model compound.

  DOI：

  10.1021/ol035400g
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-3,6-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到3-hydroxy-2-methoxy-6-methoxymethyl-5-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of the para-Quinone Region of Geldanamycin

  摘要：

  [GRAPHICS]The quinone portion of the ansamycin geldanamycin was made with complete selectivity from the 1,4-hydroquinone generated from a 1,4-bis-methoxymethyl (MOM) ether intermediate. Palladium catalysis with air gave the desired product in 98% isolated yield. The structure was established using NMR, UV, and X-ray analysis with comparisons to geldanamycin, ortho-quino-geldanamycin and a model compound.

  DOI：

  10.1021/ol035400g