4-(2-methoxy-3,6-bis(methoxymethoxy)-5-nitro-phenyl)-(3R)-3-methylbutyronitrile | 622347-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-methoxy-3,6-bis(methoxymethoxy)-5-nitro-phenyl)-(3R)-3-methylbutyronitrile
• CAS: 622347-53-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₇
• 分子量: 354.36
• InChiKey: NTVFTKFZUJGANZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  113.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxy-3,6-bis(methoxymethoxy)-5-nitro-phenyl)-(3R)-3-methylbutyronitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到4-(2-methoxy-3,6-bis(methoxymethoxy)-5-nitro-phenyl)-(3R)-3-methylbutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of the para-Quinone Region of Geldanamycin

  摘要：

  [GRAPHICS]The quinone portion of the ansamycin geldanamycin was made with complete selectivity from the 1,4-hydroquinone generated from a 1,4-bis-methoxymethyl (MOM) ether intermediate. Palladium catalysis with air gave the desired product in 98% isolated yield. The structure was established using NMR, UV, and X-ray analysis with comparisons to geldanamycin, ortho-quino-geldanamycin and a model compound.

  DOI：

  10.1021/ol035400g
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-1,4-bis(methoxymethoxy)benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硝酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 86.58h， 生成 4-(2-methoxy-3,6-bis(methoxymethoxy)-5-nitro-phenyl)-(3R)-3-methylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of the para-Quinone Region of Geldanamycin

  摘要：

  [GRAPHICS]The quinone portion of the ansamycin geldanamycin was made with complete selectivity from the 1,4-hydroquinone generated from a 1,4-bis-methoxymethyl (MOM) ether intermediate. Palladium catalysis with air gave the desired product in 98% isolated yield. The structure was established using NMR, UV, and X-ray analysis with comparisons to geldanamycin, ortho-quino-geldanamycin and a model compound.

  DOI：

  10.1021/ol035400g