2-methyl-but-(2E)-2-enoic acid [(2,5-dihydroxy-3-(4R)-4-hydroxy-(2R)-2-methylheptyl)-4-methoxy-phenyl]amide | 622347-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methyl-but-(2E)-2-enoic acid [(2,5-dihydroxy-3-(4R)-4-hydroxy-(2R)-2-methylheptyl)-4-methoxy-phenyl]amide
• 英文别名: (E)-N-[2,5-dihydroxy-3-[(2R,4R)-4-hydroxy-2-methylheptyl]-4-methoxyphenyl]-2-methylbut-2-enamide
• CAS: 622347-59-5
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₅
• 分子量: 365.47
• InChiKey: XLUUWPPQBHCQBO-WJFUUDCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-but-(2E)-2-enoic acid [(2,5-dihydroxy-3-(4R)-4-hydroxy-(2R)-2-methylheptyl)-4-methoxy-phenyl]amide 在 palladium on activated charcoal air 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到2-methyl-but-(2E)-2-enoic acid [5-((4R)-4-hydroxy-(2R)-2-methylheptyl)-4-methoxy-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl]amide
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of the para-Quinone Region of Geldanamycin

  摘要：

  [GRAPHICS]The quinone portion of the ansamycin geldanamycin was made with complete selectivity from the 1,4-hydroquinone generated from a 1,4-bis-methoxymethyl (MOM) ether intermediate. Palladium catalysis with air gave the desired product in 98% isolated yield. The structure was established using NMR, UV, and X-ray analysis with comparisons to geldanamycin, ortho-quino-geldanamycin and a model compound.

  DOI：

  10.1021/ol035400g
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-1,4-bis(methoxymethoxy)benzene 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 四甲基乙二胺 、 Ipc₂B(OMe) 、 氢气 、 硝酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 lithium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.58h， 生成 2-methyl-but-(2E)-2-enoic acid [(2,5-dihydroxy-3-(4R)-4-hydroxy-(2R)-2-methylheptyl)-4-methoxy-phenyl]amide
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of the para-Quinone Region of Geldanamycin

  摘要：

  [GRAPHICS]The quinone portion of the ansamycin geldanamycin was made with complete selectivity from the 1,4-hydroquinone generated from a 1,4-bis-methoxymethyl (MOM) ether intermediate. Palladium catalysis with air gave the desired product in 98% isolated yield. The structure was established using NMR, UV, and X-ray analysis with comparisons to geldanamycin, ortho-quino-geldanamycin and a model compound.

  DOI：

  10.1021/ol035400g

文献信息

• Selective Synthesis of the <i>para</i>-Quinone Region of Geldanamycin
  作者：Merritt B. Andrus、Erik J. Hicken、Erik L. Meredith、Bryon L. Simmons、John F. Cannon

  DOI：10.1021/ol035400g

  日期：2003.10.1

  [GRAPHICS]The quinone portion of the ansamycin geldanamycin was made with complete selectivity from the 1,4-hydroquinone generated from a 1,4-bis-methoxymethyl (MOM) ether intermediate. Palladium catalysis with air gave the desired product in 98% isolated yield. The structure was established using NMR, UV, and X-ray analysis with comparisons to geldanamycin, ortho-quino-geldanamycin and a model compound.