1-(1-acetoxy-cyclohexyl)-2-bromo-ethanone | 99174-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-acetoxy-cyclohexyl)-2-bromo-ethanone
• 英文别名: 1-(2-bromoacetyl)cyclohexyl acetate；1-(1-Acetoxy-cyclohexyl)-2-brom-aethanon
• CAS: 99174-04-6
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₃
• 分子量: 263.131
• InChiKey: DAPCFFIDKTZTTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-acetoxy-cyclohexyl)-2-bromo-ethanone 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 2-羟基-1-(1-羟基环己基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Simple Analogs of the Antiarthritic Steroids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01646a047
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 乙醚 、 dioxane-bromine 、 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 1-(1-acetoxy-cyclohexyl)-2-bromo-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Nasarow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 753,757; engl. Ausg. S. 741, 744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Basicity of Water for a Selective Monodehalogenation of α,α-Dihalo Ketones to α-Halo Ketones and Mechanistic Study
  作者：Santu Sadhukhan、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/adsc.201701233

  日期：2018.1.17

  Utilizing this concept, a new strategy for the highly controlled and selective mono‐dehalogenation of α,α‐dihalo ketones has been discovered and is reported in this contribution. Extending this concept, the first direct conversion of propargylic acetates to the corresponding α‐iodo ketones via α,α‐dihalo ketones has also been efficiently achieved under metal‐free conditions. During the latter process

  关于有机转化的亲核性质，已经探索了最绿色的试剂水的路易斯碱特性。利用这一概念，已经发现了一种新的策略，用于高度控制和选择性地对α，α-二卤代酮进行单脱卤作用，并对此做出了报道。将这一概念扩展，炔丙基乙酸酯的成相应的α碘酮第一直接转换通过在无金属条件下，α，α-二卤代酮也得到了有效的制得。在后一过程中，水被同时用作亲核试剂和路易斯碱。这可能是关于有机合成中使用这种水的双重反应性的首次报道。对照实验支持烯醇盐在单脱卤过程中作为中间体的参与。
• Nasarow; Achrem, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 1186,1198; engl. Ausg. S. 1343, 1353
  作者：Nasarow、Achrem

  DOI：——

  日期：——