2-乙酰氧基-1-(1-乙酰氧基-环己基)-乙酮 | 408328-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰氧基-1-(1-乙酰氧基-环己基)-乙酮
• 英文名称: 1-(2-acetoxyacetyl)cyclohexyl acetate
• 英文别名: 2-acetoxy-1-(1-acetoxy-cyclohexyl)-ethanone；2-Acetoxy-1-(1-acetoxy-cyclohexyl)-aethanon；[2-(1-Acetyloxycyclohexyl)-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 408328-76-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: LRHNEQWJTDERTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氧基-1-(1-乙酰氧基-环己基)-乙酮 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-羟基-1-(1-羟基环己基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  邻羰基辅助的丙炔基羧酸盐的氧乙酰氧基化在无金属条件下保持手性

  摘要：

  提出了保留手性的伯，仲和叔炔丙基羧酸的无金属氧乙酰氧基化方法。该反应通过烷基炔酮中间体上相邻羰基的分子内亲核攻击而进行。该方法是一般的，具有广泛的底物范围，并且适用于包括从天然产物获得的那些炔丙基羧酸酯。通过同位素标记（使用H 2 O 18和D 2 O）洞察机械途径，并确认了对照实验。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900314
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基环己基乙酸酯 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-乙酰氧基-1-(1-乙酰氧基-环己基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Simple Analogs of the Antiarthritic Steroids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01646a047

文献信息

• (Diacetoxyiodo)benzene-Mediated Reaction of Ethynylcarbinols: Entry to α,α′-Diacetoxy Ketones and Glycerol Derivatives
  作者：Qing-Rong Liu、Cheng-Xue Pan、Xiao-Pan Ma、Dong-Liang Mo、Gui-Fa Su

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00740

  日期：2015.6.19

  Efficient access to α,α′-diacetoxy ketones has been developed from ethynylcarbinols and PhI(OAc)2. A plausible mechanism for this was proposed on the basis of experimental studies. The usefulness of α,α′-diacetoxy ketone products has been documented, and glycerol derivatives can be easily synthesized in good yields via a one-pot reaction.

  从乙炔基甲醇和PhI（OAc）2已经开发出有效接触α，α'-二乙酰氧基酮的方法。在实验研究的基础上，提出了一个可行的机制。已经证明了α，α′-二乙酰氧基酮产物的有用性，并且可以通过一锅法容易地以高收率合成甘油衍生物。
• 90. Experiments on the synthesis of simple C-substituted derivatives of dihydroxyacetone
  作者：J. R. Marshall、James Walker

  DOI：10.1039/jr9520000467

  日期：——
• Alexander et al., Chemistry and industry, 1951, p. 112
  作者：Alexander et al.

  DOI：——

  日期：——