3-(2-Hydroxy-2-phenylethylamino)-cyclohex-2-enon | 62681-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-Hydroxy-2-phenylethylamino)-cyclohex-2-enon
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one, 3-[(2-hydroxy-2-phenylethyl)amino]-；3-[(2-hydroxy-2-phenylethyl)amino]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 62681-62-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: ZLXWVZHFFXYZHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  379.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Hydroxy-2-phenylethylamino)-cyclohex-2-enon 在 四(三苯基膦)钯 、 2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以52%的产率得到3-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-indolon-(4)
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化羟基烯胺的氧化有效合成吡咯和4,5,6,7-四氢吲哚

  摘要：

  建立了多取代的吡咯和4-oxo-4,5,6,7-四氢吲哚的简便，一锅合成路线，该路线包括三个步骤：（1）钯催化的四胺氧化羟基烯胺（三苯基膦）钯和异丁基溴的氧化系统，（2）分子内环化和（3）脱水。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.070
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 2-氨基-1-苯乙醇 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以78%的产率得到3-(2-Hydroxy-2-phenylethylamino)-cyclohex-2-enon
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化羟基烯胺的氧化有效合成吡咯和4,5,6,7-四氢吲哚

  摘要：

  建立了多取代的吡咯和4-oxo-4,5,6,7-四氢吲哚的简便，一锅合成路线，该路线包括三个步骤：（1）钯催化的四胺氧化羟基烯胺（三苯基膦）钯和异丁基溴的氧化系统，（2）分子内环化和（3）脱水。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.070

文献信息

• Efficient synthesis of pyrroles and 4,5,6,7-tetrahydroindoles via palladium-catalyzed oxidation of hydroxy-enamines
  作者：Yutaka Aoyagi、Toshihiko Mizusaki、Masahiro Shishikura、Takashi Komine、Tokuji Yoshinaga、Haruko Inaba、Akihiro Ohta、Koichi Takeya

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.070

  日期：2006.9

  Facile and one-pot synthetic route of poly-substituted pyrroles and 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles is established, which consists of three steps: (1) palladium-catalyzed oxidation of hydroxy-enamines by using tetrakis(triphenylphosphine)palladium and mesityl bromide oxidation system, (2) intramolecular cyclization, and (3) dehydration.

  建立了多取代的吡咯和4-oxo-4,5,6,7-四氢吲哚的简便，一锅合成路线，该路线包括三个步骤：（1）钯催化的四胺氧化羟基烯胺（三苯基膦）钯和异丁基溴的氧化系统，（2）分子内环化和（3）脱水。