5-azido-3-oxapentyl 3-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 639464-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-3-oxapentyl 3-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 639464-94-1
• 化学式: C₃₅H₄₈N₄O₁₅
• 分子量: 764.784
• InChiKey: VVIZAVYIGPKGLB-YBLJDTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  280.92
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-3-oxapentyl 3-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(3-[(2,3-dioctadecyloxypropyl)oxycarbonyl]propanoyl)amino-3-oxapentyl 3-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM3寡糖部分的新糖脂类似物的合成

  摘要：

  为了阐明蛋白脂质体制备中所包含的GM3诱导的anlanlanoma反应的分子特异性，我们设计了一系列含有GM3的三糖部分或其片段的新糖脂的合成。在本论文中，我们合成了两种新的神经脂脂，它们含有被两个脂肪族十八烷基醚链取代的外消旋甘油单元作为脂质。通过顺序进行异丙烯腈化，苄基化，水解再进行唾液酸化，将二糖和三糖衍生物制成间隔物的糖苷。寡糖与脂质之间的缩合通过酰胺化反应进行。＃请参阅参考资料 [1]

  DOI：

  10.1081/car-120025326
• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycerol-β-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate 在 氢氧化钾 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5-azido-3-oxapentyl 3-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM3寡糖部分的新糖脂类似物的合成

  摘要：

  为了阐明蛋白脂质体制备中所包含的GM3诱导的anlanlanoma反应的分子特异性，我们设计了一系列含有GM3的三糖部分或其片段的新糖脂的合成。在本论文中，我们合成了两种新的神经脂脂，它们含有被两个脂肪族十八烷基醚链取代的外消旋甘油单元作为脂质。通过顺序进行异丙烯腈化，苄基化，水解再进行唾液酸化，将二糖和三糖衍生物制成间隔物的糖苷。寡糖与脂质之间的缩合通过酰胺化反应进行。＃请参阅参考资料 [1]

  DOI：

  10.1081/car-120025326