tert-butyl{[(1'R,2'S,4'S,5'S,7'S)-4'-(methoxymethoxy)-2,2,2'-trimethyldispiro[1,3-dioxane-5,6'-bicyclo[3.2.0]heptane-7',2''-oxiran]-2'-yl]oxy}dimethylsilane | 1586810-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl{[(1'R,2'S,4'S,5'S,7'S)-4'-(methoxymethoxy)-2,2,2'-trimethyldispiro[1,3-dioxane-5,6'-bicyclo[3.2.0]heptane-7',2''-oxiran]-2'-yl]oxy}dimethylsilane
• CAS: 1586810-03-8
• 化学式: C₂₂H₄₀O₆Si
• 分子量: 428.641
• InChiKey: WISSITZABOAETI-HVUMFHIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl{[(1'R,2'S,4'S,5'S,7'S)-4'-(methoxymethoxy)-2,2,2'-trimethyldispiro[1,3-dioxane-5,6'-bicyclo[3.2.0]heptane-7',2''-oxiran]-2'-yl]oxy}dimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-[(1S,2S,3S,5S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-{(3Z)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-(trimethylstannanyl)but-3-enoyl}-5-(methoxymethoxy)-3-methylcyclopentyl]prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Bielschowskysin 碳骨架的研究，第 2 部分：非光化学策略

  摘要：

  介绍了双萜双萜的复杂和高度取代的多环合成前体 2 的立体控制合成。关键步骤包括区域选择性和立体选择性氢铝化以及优化的 Cr/Ni 介导的两个复杂片段之间的碳 - 碳键形成，以建立天然产物的北半球。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300870
• 作为产物：
  描述：

  {(1R,2S,4S,5S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-(methoxymethoxy)-2-methyl-7-methylenebicyclo[3.2.0]heptane-6,6-diyl}dimethanol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl{[(1'R,2'S,4'S,5'S,7'S)-4'-(methoxymethoxy)-2,2,2'-trimethyldispiro[1,3-dioxane-5,6'-bicyclo[3.2.0]heptane-7',2''-oxiran]-2'-yl]oxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Bielschowskysin 碳骨架的研究，第 2 部分：非光化学策略

  摘要：

  介绍了双萜双萜的复杂和高度取代的多环合成前体 2 的立体控制合成。关键步骤包括区域选择性和立体选择性氢铝化以及优化的 Cr/Ni 介导的两个复杂片段之间的碳 - 碳键形成，以建立天然产物的北半球。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300870