methyl 2-[[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-azido-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]acetate | 601489-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-[[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-azido-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]acetate
• CAS: 601489-17-2
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₈
• 分子量: 409.396
• InChiKey: JBXFEFDZUNBCQR-IIIKNRMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-azido-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]acetate 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ((2R,3R,4S,5R,6R)-4-Azido-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Azido-3-deoxy-glycopyranoside衍生物作为支架，用于合成基于碳水化合物的通用药效团作图文库。

  摘要：

  通过利用关键的中间体甲基3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，完成了六个含有羧酸，叠氮基和游离羟基的单糖骨架1-6的区域特异性合成。 （10）。支架2还用于使用固相方法生成组合库。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00384-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-azido-3-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2-[[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-azido-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  3-Azido-3-deoxy-glycopyranoside衍生物作为支架，用于合成基于碳水化合物的通用药效团作图文库。

  摘要：

  通过利用关键的中间体甲基3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，完成了六个含有羧酸，叠氮基和游离羟基的单糖骨架1-6的区域特异性合成。 （10）。支架2还用于使用固相方法生成组合库。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00384-6