1-Nitrocamphen | 6244-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-Nitrocamphen
• 英文别名: Bicyclo(2.2.1)heptane, 1-nitro-2-methylene-3,3-dimethyl-；3,3-dimethyl-2-methylidene-1-nitrobicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 6244-05-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: UPFNQIBPFVPBKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  243.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0331 g/cm3(Temp: 64.85 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Nitrocamphen 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1-aminocamphene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 1,3,3-trimethylcyclohexanone-2-carboxylic and camphenonic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01179708
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2-nitro-bornane 在 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Nitrocamphen
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 5,5-Dimethylbicyclo[2.1.1]hexane-1-carboxaldehyde¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00961a026

文献信息

• Fascinating problems in organic reaction mechanisms—VI
  作者：S. Ranganathan、H.H. Raman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97217-5

  日期：1974.1

  data. The 1 → 2 transformation belongs to the rather uncommon fragmentation-rearrangement-recombination pathway and the three distinct stages involved, namely, the loss of the nitro group, the rearrangement of the bornane cation so generated to 4-bromocamphene(3) and the subsequent reacceptance of elements of the lost nitro group, have been confirmed on basis of experimental data, particularly employing

  迷人的溴硝基樟脑（1）→脱水溴硝基樟脑（2）的变化已得到详细研究。X射线分析和其他物理数据已证实2的结构。的1→2变换属于相当罕见碎片重排重组途径和三个不同的阶段参与其中，即硝基的损失，因此产生4- bromocamphene（所述莰烷阳离子的重排3），并随后根据实验数据，特别是使用15 N亚硝酸钠，已经证实了对丢失的硝基基团的元素的重新接受。杰出的溴硝基樟脑（1）→4-溴三环戊酸（8）变化，发现有用的樟脑→9转化和有趣的15→16变化。樟脑→ 11反应的协同性质已经与旋光性樟脑建立了关系，这项研究有助于确定在1→2变化中失去光学活性的阶段。动力学研究显示，在高应变三环异恶唑啉11，2和16时，4位取代基，通过诱导效应，极大地影响异恶唑啉环的稳定性。此类异恶唑啉的容易断裂提供了双官能化的硼烷的有效途径。
• A Synthesis of 5,5-Dimethylbicyclo[2.1.1]hexane-1-carboxaldehyde¹
  作者：Kikuye Ebisu、Leoniece B. Batty、Jane M. Higaki、H. O. Larson

  DOI：10.1021/ja00961a026

  日期：1966.5
• Synthesis and properties of 1,3,3-trimethylcyclohexanone-2-carboxylic and camphenonic acids
  作者：A. N. Nesmeyanov、I. I. Kritskaya

  DOI：10.1007/bf01179708

  日期：1966.11