(-)-8-((3'-butenyl)amino)menthol | 217457-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-8-((3'-butenyl)amino)menthol
• 英文别名: N-(3-butenyl)-8-amino menthol；(-)-8-homoallylaminomenthol；(1R,2S,5R)-2-[2-(but-3-enylamino)propan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 217457-58-4
• 化学式: C₁₄H₂₇NO
• 分子量: 225.374
• InChiKey: OTMVSWAGYXULCO-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-8-((3'-butenyl)amino)menthol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S,4aS,7R,8aR)-3-(but-3-en-1-yl)-2-(3-methoxypenta-1,4-dien-3-yl)-4,4,7-trimethyloctahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  过氢-1,3-苯并恶嗪衍生物的非对映选择性环封闭复分解反应合成对映体纯氧和含氮杂环

  摘要：

  描述了手性三烯过氢-1,3-苯并恶嗪衍生自具有两个非对位烯烃链的（-）-8-氨基薄荷醇的非对映选择性开环易位反应。环化的非对映化学结果似乎取决于过氢-1,3-苯并恶嗪中烯烃链的长度和位置，双键的取代程度和所用的钌催化剂。分离非对映异构体并除去手性助剂后，获得了对映体纯的含氧和含氮杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801454
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 (-)-aminomenthol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 以65%的产率得到(-)-8-((3'-butenyl)amino)menthol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Highly Substituted trans-8a-Hydroxydecahydroisoquinolines by Sequential Diastereoselective IMDA Reaction and Oxanorbornene Nucleophilic Ring Opening

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981075c

文献信息

• 7-endo selenocyclization reactions on chiral 3-prenyl and 3-cinnamyl-2-hydroxymethylperhydro-1,3-benzoxazine derivatives. A way to enantiopure 1,4-oxazepanes
  作者：Javier Nieto、Celia Andrés、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1039/c5ob01297j

  日期：——

  A short and efficient procedure for the preparation of a variety of enantiopure 1,4-oxazepanes with up to three stereocenters by 7-endo-cyclization in perhydro-1,3-benzoxazine derivatives is developed.

  开发了一种简短高效的程序，用于通过在过氧化葵烷-1,3-苯并噁嗪衍生物中进行7-内环化制备多种具有高达三个立体中心的对映纯1,4-氧杂葵烷。
• Regio- and stereoselective 6- exo - trig radical cyclisations onto chiral perhydro-1,3-benzoxazines: synthesis of enantiopure 3-alkylpiperidines
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Juan P Duque-Soladana、Carlos D Rosón

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00230-5

  日期：2000.7

  Enantiopure 3-alkyl substituted piperidines are prepared by diastereoselective 6-exo-trig cyclisation of perhydro-1,3-benzoxazines derived from (-)-(8)-amino menthol. The diastereoselective cyclisation is promoted by tributyltin hydride, and the competitive 1,5-hydrogen migration depends on the position of the acceptor double bond and the radical site. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.