1-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpropan-2-one | 136617-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpropan-2-one
• 英文别名: 1-hydroxy-3-phenyl-1-p-tolylpropan-2-one；1-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpropanone
• CAS: 136617-17-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: DORJNUNAWQCYDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpropan-2-one 在 VO(OCH₃)(HOCH₃)(OCOCHC₄H₉NCHC₆H₂OBr₂) 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以44%的产率得到1-hydroxy-3-phenyl-1-p-tolylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有手性N-水杨基-叔丁基甘氨酸盐的氧化钒（V）甲醇催化α-羟基-酮的对映选择性好氧氧化

  摘要：

  手性oxidovanadium（V）甲醇盐由3,5-二取代制备Ñ -salicylidene-升-叔-butylglycines和硫酸氧钒在空气饱和的MeOH中服务于非对称需氧氧化和烷基的动力学拆分为对映体选择性高的催化剂，芳基，和杂芳基在室温下在甲苯或TBME（叔丁基甲基醚）中具有不同α-取代基的α-羟基酮。最佳方案包括使用带有衍生自3,5-二苯基-或3-邻-联苯-5-硝基-水杨醛的tridendate模板的配合物。基于选择性因子（k rel），好氧氧化过程的动力学分辨率选择性在12至> 1000的范围内。）。

  DOI：

  10.1021/ol1024053
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-2-(p-tolyl)acetate 在 咪唑 、 水 、 三甲基铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正庚烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有手性N-水杨基-叔丁基甘氨酸盐的氧化钒（V）甲醇催化α-羟基-酮的对映选择性好氧氧化

  摘要：

  手性oxidovanadium（V）甲醇盐由3,5-二取代制备Ñ -salicylidene-升-叔-butylglycines和硫酸氧钒在空气饱和的MeOH中服务于非对称需氧氧化和烷基的动力学拆分为对映体选择性高的催化剂，芳基，和杂芳基在室温下在甲苯或TBME（叔丁基甲基醚）中具有不同α-取代基的α-羟基酮。最佳方案包括使用带有衍生自3,5-二苯基-或3-邻-联苯-5-硝基-水杨醛的tridendate模板的配合物。基于选择性因子（k rel），好氧氧化过程的动力学分辨率选择性在12至> 1000的范围内。）。

  DOI：

  10.1021/ol1024053

文献信息

• Convenient Syntheses of Functionalized Dialkyl Ketones and Alkanoylsilanes:  1-(Benzotriazol-1-yl)-1-phenoxyalkanes as Alkanoyl Anion Equivalents
  作者：Alan R. Katritzky、Hengyuan Lang、Zuoquan Wang、Zhu Lie

  DOI：10.1021/jo960830o

  日期：1996.1.1

  with alkyl halides, aldehydes, ketones, and imines yield the corresponding substituted derivatives that undergo hydrolysis under acidic conditions to afford the expected functionalized ketones 13, 15,17, 19, 21, 24, and25. Two successive lithiations of (benzotriazolyl)phenoxymethane, each followed by reaction with a trialkylsilyl chloride, alkyl halide, aldehyde, or ketone, generate similar intermediates

  通过相应醛的两步转化制得的（苯并三唑-1-基）-1-苯氧基烷烃10很容易被BuLi在次甲基上去质子化。随后与卤代烷，醛，酮和亚胺的反应产生相应的取代衍生物，所述取代的衍生物在酸性条件下进行水解，得到预期的官能化的酮13、15、17、19、21、24和25。（苯并三唑基）苯氧基甲烷的两次连续锂化，每次与三烷基甲硅烷基氯，烷基卤化物，醛或酮反应，生成相似的中间体27、29、31、33和36。随后水解27、29、31、33 ，和36，以良好的产率产生官能化的酮28、30和32以及链烷酰基硅烷34和37。
• Substituted (carbazol-9-yl)(benzotriazol-1-yl)methanes: novel acyl anion equivalents
  作者：Alan R. Katritzky、Zhijun Yang、Jamshed N. Lam

  DOI：10.1021/jo00024a039

  日期：1991.11

  Alkyl(carbazol-9-yl)(benzotriazol-1-yl)methanes are deprotonated by BuLi to form anions which react with alkyl halides, aldehydes, and isocyanates to afford the expected products and which add 1,4 to alpha,beta-unsaturated ketones. These products are hydrolyzed by dilute acid at ambient temperature to afford the corresponding ketones.
• Enantioselective Aerobic Oxidation of α-Hydroxy-Ketones Catalyzed by Oxidovanadium(V) Methoxides Bearing Chiral, <i>N</i>-Salicylidene-<i>tert</i>-butylglycinates
  作者：Chien-Tien Chen、Jun-Qi Kao、Santosh B. Salunke、Ya-Hui Lin

  DOI：10.1021/ol1024053

  日期：2011.1.7

  Chiral oxidovanadium(V) methoxides prepared from 3,5-disubstituted-N-salicylidene-l-tert-butylglycines and vanadyl sulfate in air-saturated MeOH serve as highly enantioselective catalysts for asymmetric aerobic oxidations and kinetic resolution of alkyl, aryl, and heteroaryl α-hydroxy-ketones with differed α-substituents at ambient temperature in toluene or TBME (tert-butyl methyl ether). The best

  手性oxidovanadium（V）甲醇盐由3,5-二取代制备Ñ -salicylidene-升-叔-butylglycines和硫酸氧钒在空气饱和的MeOH中服务于非对称需氧氧化和烷基的动力学拆分为对映体选择性高的催化剂，芳基，和杂芳基在室温下在甲苯或TBME（叔丁基甲基醚）中具有不同α-取代基的α-羟基酮。最佳方案包括使用带有衍生自3,5-二苯基-或3-邻-联苯-5-硝基-水杨醛的tridendate模板的配合物。基于选择性因子（k rel），好氧氧化过程的动力学分辨率选择性在12至> 1000的范围内。）。