1,5-dimethyl-1-vinyl-4-hexenyl acrylate | 177094-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,5-dimethyl-1-vinyl-4-hexenyl acrylate
• 英文别名: 3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-yl prop-2-enoate
• CAS: 177094-21-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: GAQBDOPNTWKIGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-1-vinyl-4-hexenyl acrylate 在 三乙烯二胺 三甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-Methylen-5,9-dimethyldecadien-4,8-oylsaeure
  参考文献：
  名称：

  烯丙基丙烯酸酯的高效 DABCO 催化爱尔兰-克莱森重排

  摘要：

  在回流乙腈中存在过量 TMSCl 和 DBU 的情况下，开发了一种新型 DABCO 催化的爱尔兰-克莱森 [3,3]-烯丙基丙烯酸酯重排，以得到 a-亚甲基-γ,δ-不饱和羧酸。该协议以良好的收率提供了从烯丙醇中轻松进入 a-亚甲基-γ,δ-不饱和羧酸的途径。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967985
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 1,5-dimethyl-1-vinyl-4-hexenyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基丙烯酸酯的高效 DABCO 催化爱尔兰-克莱森重排

  摘要：

  在回流乙腈中存在过量 TMSCl 和 DBU 的情况下，开发了一种新型 DABCO 催化的爱尔兰-克莱森 [3,3]-烯丙基丙烯酸酯重排，以得到 a-亚甲基-γ,δ-不饱和羧酸。该协议以良好的收率提供了从烯丙醇中轻松进入 a-亚甲基-γ,δ-不饱和羧酸的途径。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967985

文献信息

• Cyclizations in the Addition of Alkylmercury Halides to Dienes and Enynes
  作者：Glen A. Russell、Chaozhong Li、Ping Chen

  DOI：10.1021/ja9601898

  日期：1996.1.1

  or CH2CHC(O)OC(Me)2CHCH2. The radicals t-BuCH2CH•C(O)C(Me)2(CH2)nCHCH2 cyclize mainly in the 6-endo mode for n = 1 and more rapidly in the 6-exo mode for n = 2, while the radicals t-BuCH2CH•C(O)OC(Me)2(CH2)nCHCH2 cyclize only in the exo mode for n = 0 or 1 but with a faster rate for 5-exo-cyclization. Gem-dimethyl substitution adjacent to the alkyl oxygen accelerates the 5-exo-cyclization of the ester

  将叔丁基卤化汞光刺激加成到 1,6-二烯和烯炔，包括 ( CH )2X，其中 X = CH2、C(COEt)2、O 或 N CH ，形成由 5-外环化产生的初级烷基卤化汞加合物自由基，t-Bu CH• X CH 。这些自由基过程的动力学链长度很低，在 Me2SO 中 35 °C 时的范围为 3-7。在光刺激下将 t-BuHgI 添加到 CHP(O)(OR)O CH （R = H 或烯丙基）、 CHC(O)N(R) CH （R = Me、Ph 或 CH ) 或 CHC(O)OC(Me)2CH 。基团 t-Bu CH•C(O)C(Me)2( )nCH 在 n = 1 时主要以 6-endo 模式环化，在 n = 2 时以 6-exo 模式更快地环化，而基团 t-Bu CH•C(O)OC(Me)2( )nCH
• 8-Endo versus 5-exo cyclization of unsaturated acrylate esters upon reaction with t-BuHgI/KI
  作者：Glen A Russell、Chaozhong Li

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00329-2

  日期：1996.4

  Free radical addition of t-BuHgI/KI to 1-vinyl-4-pentenyl acrylates in DMSO followed by a photostimulated reaction with Ph2S2 leads to the formation of free radical cyclization products 3 by the 8-endo mode and/or 5 by the 5-exo mode.

  在DMSO中将t-BuHgI / KI自由基加成到1乙烯基-4-戊烯基丙烯酸酯中，然后与Ph 2 S 2光刺激反应，导致通过8内基模式和/或5形成自由基环化产物3通过5 exo模式。
• Preparation of chitosan/cellulose composite copper catalyst for green synthesis in the construction of C–Si bonds in aqueous phase
  作者：Yaoyao Zhang、Biao Han、Zelang Zhang、Xue Zhao、Weishuang Li、Bojie Li、Lei Zhu

  DOI：10.1039/d3gc01097j

  日期：——

  quinone compounds, and pharmaceutical molecules. Remarkably, this protocol provides a direct and efficient pathway to achieve an important class of β-silyl carbonyl compounds, and the desired products were obtained in good to excellent yields. Moreover, the catalyst could be recovered easily and work effectively in six recycles. The advantages of this newly developed process include operational simplicity

  在这项工作中，一种新型绿色壳聚糖/纤维素复合铜凝胶微珠（CC@Cu) 是通过交联法制备的，可以作为一种高效的非均相催化剂，用于在温和无碱条件下水相中 α,β-不饱和受体的硅烷化。已经探索了广泛的底物范围，包括 α,β-不饱和羰基化合物、MBH 醇、醌化合物和药物分子。值得注意的是，该协议提供了一种直接有效的途径来获得一类重要的 β-甲硅烷基羰基化合物，并且以良好的收率获得了所需的产品。此外，催化剂可以很容易地回收并在六次循环中有效地工作。这种新开发的工艺的优点包括操作简单、良好的官能团耐受性、避免使用碱、可扩展性、随时可用以及催化剂易于回收。