6-trifluoromethyl-4-(triisopropylsilyl)methyl-2-phenylquinoline | 945033-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-trifluoromethyl-4-(triisopropylsilyl)methyl-2-phenylquinoline
• 英文别名: [2-Phenyl-6-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]methyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 945033-50-1
• 化学式: C₂₆H₃₂F₃NSi
• 分子量: 443.627
• InChiKey: NOQVZVGMTNANJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.68
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-trifluoromethyl-4-(triisopropylsilyl)methyl-2-phenylquinoline 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到6-trifluoromethyl-4-methyl-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  由醛亚胺和富含电子的烯烃合成取代喹啉的自动串联催化：级联Povarov-氢转移反应。

  摘要：

  我们证明了催化级联反电子需求杂Diels-Alder反应（Povarov反应）和氢转移过程。在合适的条件下，在酸催化剂的存在下，富电子的烯烃与过量的亚胺的反应在一次操作中得到取代的喹啉。在级联过程中，催化剂（例如Tf2NH，TfOH和路易斯酸）催化两个机理不同的反应（自动串联催化）。我们还描述了制备的喹啉的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jo8009243
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,4RS)-6-trifluoromethyl-4-(triisopropylsilyl)methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到6-trifluoromethyl-4-(triisopropylsilyl)methyl-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  由醛亚胺和富含电子的烯烃合成取代喹啉的自动串联催化：级联Povarov-氢转移反应。

  摘要：

  我们证明了催化级联反电子需求杂Diels-Alder反应（Povarov反应）和氢转移过程。在合适的条件下，在酸催化剂的存在下，富电子的烯烃与过量的亚胺的反应在一次操作中得到取代的喹啉。在级联过程中，催化剂（例如Tf2NH，TfOH和路易斯酸）催化两个机理不同的反应（自动串联催化）。我们还描述了制备的喹啉的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jo8009243

文献信息

• Hafnium (IV) bis(perfluorooctanesulfonyl)amide-catalyzed one-pot synthesis of substituted quinolines in fluorous media
  作者：Ming-Gui Shen、Chun Cai、Wen-Bin Yi

  DOI：10.1002/jhet.125

  日期：2009.7

  Hafnium (IV) bis(perfluorooctanesulfonyl)amide (Hf(NPf)4) catalyzed the one-pot synthesis of substituted quinolines in fluorous media. By simple phase separation, the fluorous phase containing the catalyst can be used several times. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  IV（IV）双（全氟辛烷磺酰基）酰胺（Hf（NPf）4）在氟介质中催化一锅合成取代的喹啉。通过简单的相分离，含有催化剂的氟相可以使用多次。J.杂环化​​学，（2009）。
• Cascade and one-pot processes providing substituted quinolines from aldimines and allylsilanes: auto-tandem catalysis of triflic imide
  作者：Naoya Shindoh、Hidetoshi Tokuyama、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.032

  日期：2007.7

  We have demonstrated cascade and one-pot reactions, which constitute inverse electron demand hetero-Diels-Alder reaction and oxidative aromatization, to provide substituted quinolines to form aryl aldimines and allylsilanes. The cascade process involves an auto-tandem catalysis; Tf2NH activates these mechanistically distinct reactions. We have found that a multicomponent process starting from aniline, aldehyde, and allylsilane is also available. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.