4-benzyloxy-2-hydroxy-3,5,6-trimethoxyacetophenone | 3162-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-hydroxy-3,5,6-trimethoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-3,5,6-trimethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 3162-49-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: AOKAELZEDNBLMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35–36°C
• 沸点：
  483.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-hydroxy-3,5,6-trimethoxyacetophenone 在 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 7-hydroxy-3’,4’,5,6,8-pentamethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  聚甲基化黄酮的实用合成：诺比列汀及其去甲基衍生物

  摘要：

  我们提出了适用于一百克规模的聚甲氧基化柑桔黄酮Nobiletin的实用合成方法。该化合物及其衍生物的现成可用性将有助于对其生物学活性的详细化学生物学研究，包括通过cAMP依赖性蛋白激酶A /细胞外信号相关蛋白激酶/ cAMP反应元件结合蛋白途径激活信号。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00091
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-戊甲氧基苯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-benzyloxy-2-hydroxy-3,5,6-trimethoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  聚甲基化黄酮的实用合成：诺比列汀及其去甲基衍生物

  摘要：

  我们提出了适用于一百克规模的聚甲氧基化柑桔黄酮Nobiletin的实用合成方法。该化合物及其衍生物的现成可用性将有助于对其生物学活性的详细化学生物学研究，包括通过cAMP依赖性蛋白激酶A /细胞外信号相关蛋白激酶/ cAMP反应元件结合蛋白途径激活信号。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00091

文献信息

• Synthesis of 5,8-dihydroxy-6,7-dimethoxyflavones and revised structures for some natural flavones
  作者：T Horie

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00070-n

  日期：1995.7

  7-trimethoxyflavones were synthesized from 2′,5′-dihydroxy-3′,4′,6′-trimethoxyacetophenone by adapting the selective O -alkylation and dealkylation, and the differentiation between the flavones and their isomeric 6-hydroxyflavones was clarified by 1 H NMR and UV spectra. Four natural flavones proposed as 5,8-dihydroxy-6,7-dimethoxyflavones, must have other structures and three are shown to be the isomeric

  摘要 以 2',5'-二羟基-3',4',6'-三甲氧基苯乙酮为原料，合成了 6 个 5,8-二羟基-6,7-二甲氧基黄酮和 3 个 8-羟基-5,6,7-三甲氧基黄酮。选择性O-烷基化和脱烷基化，黄酮和它们的异构体6-羟基黄酮之间的区别通过 1 H NMR 和紫外光谱得到澄清。四种天然黄酮被提议为 5,8-二羟基-6,7-二甲氧基黄酮，必须具有其他结构，其中三种被证明是异构的 5,7-二羟基-6,8-二甲氧基黄酮。从 Ageratum conyzoides 中分离出的黄酮被正确识别为 8-hydroxy-5,6,7,3',4',5'-六甲氧基黄酮，但从蜡菊中分离出的黄酮的结构被修改为异构体 7 -羟基-5,6,8-三甲氧基黄酮。
• Six 2′-hydroxyflavonols from Gutierrezia microcephala
  作者：Nianbai Fang、Mark Leidig、T.J. Mabry、Iinuma Munekazu

  DOI：10.1016/0031-9422(85)80050-9

  日期：1985.11

  Abstract Six 2′-hydroxyflavonols were isolated from Gutierrezia microcephala , including four new compounds, 5,7,2′-trihydroxy-3,6,4′,5′-tetramethoxyflavone, 5,7,2′-trihydroxy-3,6,8,4′,5′-pentamethoxyflavone, 5,2′-dihydroxy-3,6,7,8,4′,5′-hexamethoxyflavone and 5,7,2′,4′-tetrahydroxy-3,8,5′-trimethxoyflavone and two known compounds, 5,7,2′,5′-tetrahydroxy-3,6,8,4′-tetramethoxyflavone and 5,7,2′,4′-tetrahydroxy-3

  摘要 从 Gutierrezia microcephala 中分离得到 6 种 2'-羟基黄酮醇，包括 4 个新化合物，5,7,2'-三羟基-3,6,4',5'-四甲氧基黄酮，5,7,2'-三羟基-3,6 ,8,4',5'-五甲氧基黄酮，5,2'-二羟基-3,6,7,8,4',5'-六甲氧基黄酮和 5,7,2',4'-四羟基-3,8， 5'-三甲氧基黄酮和两种已知化合物，5,7,2',5'-四羟基-3,6,8,4'-四甲氧基黄酮和 5,7,2',4'-四羟基-3,6,8， 5'-四甲氧基黄酮。
• Iinuma, Munekazu; Tanaka, Toshiyuki; Mizuno, Mizuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 5, p. 2228 - 2230
  作者：Iinuma, Munekazu、Tanaka, Toshiyuki、Mizuno, Mizuo、Mabry, Tom J.

  DOI：——

  日期：——
• Concise synthesis of polymethoxyflavone sudachitin and its derivatives, and biological evaluations
  作者：Hiroto Sagara、Masaki Kanakogi、Yuki Tara、Hitoshi Ouchi、Junko Kimura、Yukiko Kaneko、Makoto Inai、Tomohiro Asakawa、Tomohisa Ishikawa、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.064

  日期：2018.5

  We accomplished a divergent synthesis of sudachitin (2), a polymethoxyflavone isolated from citrus fruits, and six derivatives from acetophenone 9, which was an intermediate in our previous synthesis of nobiletin (1). Compound 2 enhanced glucose-induced insulin secretion in INS-1D cells, but was less potent than 1. Compared with 1, compound 2 and two derivatives were more potent inhibitors of cAMP-specific phosphodiesterase. (C) 2018 Published by Elsevier Ltd.
• 496. Syntheses of flavones from Lindera lucida
  作者：H. H. Lee、C. H. Tan

  DOI：10.1039/jr9650002743

  日期：——