6-cyclohexyl-8-methylphenanthridine | 1620087-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-cyclohexyl-8-methylphenanthridine
• 英文别名: 6-Cyclohexyl-8-methyl-phenanthridine
• CAS: 1620087-13-9
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: DTEUMPATVWZMJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷 、 2-isocyano-4'-methyl-1,1'-biphenyl 在 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到6-cyclohexyl-8-methylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  过氧化苯甲酰促进了简单的烷烃与2-芳基苯基异腈的官能化。

  摘要：

  通过C（sp（3））-H和C（sp（2））-H键的裂解，开发出过氧化苯甲酰（BPO）促进简单烷烃与异腈的苯乙二酰化反应。该过程的特征在于形成双CC键，其过程是向异腈中添加烷基，然后进行自由基芳族环化。

  DOI：

  10.1039/c4cc03304c

文献信息

• Selective C(sp³)–H activation of simple alkanes: visible light-induced metal-free synthesis of phenanthridines with H₂O₂ as a sustainable oxidant
  作者：Yongqiang Zhang、Yunhe Jin、Lifang Wang、Qingqing Zhang、Changgong Meng、Chunying Duan

  DOI：10.1039/d1gc02670d

  日期：——

  A visible light-induced metal-free C(sp³)–H phenanthridinylation of simple alkanes with isonitrile is developed with H₂O₂ as a terminal sustainable oxidant.

  一种可见光诱导的金属催化剂自由的简单烷烃与异腈的C(sp3)-H菲啰啉化反应被开发，其中H2O2作为终端可持续氧化剂。
• 一种6-烷基菲啶衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN103936661B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明一种6‑烷基菲啶衍生物的合成方法，涉及有机化工及精细化工领域。所用原料为2‑芳基芳异腈与环烷烃（或链烃），在氧化剂、自由基引发剂的催化氧化下，室温或加热条件下，发生自由基环化反应得到6‑烷基菲啶衍生物。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应时间为2‑24小时。本发明开发了一类新型的基于自由基过程的sp3C‑H键活化官能化的方法，形成了新的芳基sp2‑sp3碳碳键。用一锅煮的方式同时发生了环化反应及两个新的碳碳键的生成，得到一系列的6‑烷基菲啶衍生物，操作简单，后处理方便。是一种非常简单实用的实现菲啶6位烷基化的方法。
• 一种制备6-取代烷基菲啶类化合物的方法
  申请人：安徽理工大学

  公开号：CN112062719B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明公开一种制备6‑取代烷基菲啶类化合物的方法，包括以下步骤：将联苯异腈类化合物与脂肪醛类化合物溶于氯苯溶剂中，再加入硫酸亚铁和过氧化二叔丁基,在130℃条件下反应11h,反应结束后，萃取、柱层析分离，得到6‑取代烷基菲啶类化合物。本方法采用联苯异腈类化合物与脂肪醛类化合物为原料，硫酸亚铁为催化剂，在过氧化二叔丁基存在下发生脱羰基、自由基加成环化反应。该反应体系温和，操作简单，收率高。6‑取代烷基菲啶类化合物可作为有用的合成中间体，具有广泛的用途。
• Thiophenol-Catalyzed Visible-Light Photoredox Decarboxylative Couplings of <i>N</i>-(Acetoxy)phthalimides
  作者：Yunhe Jin、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03300

  日期：2016.12.16

  We have developed visible-light photoredox decarboxylative couplings of N-(acetoxy)phthalimides without an added photocatalyst in which simple and commercially available thiophenols are used as the effective organocatalysts, and 4-(trifluoromethyl)thiophenol shows optimal catalytic activity. Three representative decarboxylative examples were chosen including one amination and two C–C bond couplings

  我们已经开发了在不添加光催化剂的情况下N-（乙酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的可见光光氧化还原脱羧偶合，其中简单的和可商购的苯酚被用作有效的有机催化剂，而4-（三氟甲基）苯硫酚显示出最佳的催化活性。选择了三个代表性的脱羧实例，包括一个氨基化和两个C–C键偶联，以确认可见光氧化还原反应的功效，结果表明它们在室温下表现良好。有趣的发现应该为有机分子的可见光光氧化还原转化提供一种新颖且环保的策略。