2-isocyano-4'-methyl-1,1'-biphenyl | 1453098-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isocyano-4'-methyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-isocyano-4′-methyl-1,1′-biphenyl；1-isocyano-2-(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 1453098-08-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: PHYJONYROPFQSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isocyano-4'-methyl-1,1'-biphenyl 在 selenium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以0.60 g的产率得到2-isoselenocyanato-4′-methyl-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  无金属和无添加剂级联三氟乙基化/三氟甲磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓环化有机异异氰酸酯

  摘要：

  报道了一种新的和方便的三氟苯磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓级联三氟乙基化/环化异戊烯异氰酸酯的方法。在无金属和无添加剂的条件下，一系列的2-异硒氰基氰基芳基化物和芳基烷基异异氰酸酯与三氟甲磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓在CH 2 Cl 2中在40°C下反应3小时，从而提供相应的三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉衍生物，收率良好。该反应代表了从有机异戊烯异氰酸酯中获得三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉的第一种通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.109360
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-isocyano-4'-methyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  对2-联苯异氰酸酯的基于光催化黄药基的自由基加成/环化反应顺序：6-烷基化菲啶的合成。

  摘要：

  面向2-联苯基异氰化物的基于光催化黄原酸酯的自由基加成/环化反应级联反应是6-烷基化菲啶的实用模块化方法。黄药作为自由基前体的使用允许合成多种6-取代的菲啶。成功地引入了衍生自腈，芳族和脂肪族酮，丙二酸酯和酰胺衍生物的亲电子基团，以及衍生自邻苯二甲酰亚胺甲基和苄基衍生物的基团。反应在温和条件下进行，没有化学计量的氧化剂。合成了三十种新型菲啶支架，产​​率为24％至76％。

  DOI：

  10.1039/d0ob00136h

文献信息

• Fluoroalkylation of Various Nucleophiles with Fluoroalkyl Sulfones through a Single Electron Transfer Process
  作者：Pan Xiao、Chuanfa Ni、Wenjun Miao、Min Zhou、Jingyu Hu、Dingben Chen、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00419

  日期：2019.7.5

  substitution of the phenylsulfonyl group. Mechanistic studies indicated that these reactions proceed through a unimolecular radical nucleophilic substitution (SRN1) mechanism. It is worthwhile noting that in the cases of O-nucleophiles (t-BuO– and PhO–), the addition of t-BuOK/PhCHO could significantly promote the reactions, due to the in situ formation of a highly reactive electron donor species through

  用（苯磺酰基）二氟甲基（PhSO 2 CF 2）取代的菲啶对各种亲核试剂进行了氟烷基化反应，得到了氟化的菲啶衍生物，这使得碳-杂原子键和碳-碳键能够通过苯磺酰基的取代而得以构建。机理研究表明，这些反应通过单分子自由基亲核取代（S RN 1）机制进行。值得注意的是，在O-亲核试剂（t -BuO –和PhO –）的情况下，添加t-BuOK / PhCHO可通过t- BuOK，PhCHO和溶剂DMF的相互作用原位形成高反应性电子给体，从而显着促进反应，从而可以有效地引发单电子转移过程。
• Selective C(sp³)–H activation of simple alkanes: visible light-induced metal-free synthesis of phenanthridines with H₂O₂ as a sustainable oxidant
  作者：Yongqiang Zhang、Yunhe Jin、Lifang Wang、Qingqing Zhang、Changgong Meng、Chunying Duan

  DOI：10.1039/d1gc02670d

  日期：——

  A visible light-induced metal-free C(sp³)–H phenanthridinylation of simple alkanes with isonitrile is developed with H₂O₂ as a terminal sustainable oxidant.

  一种可见光诱导的金属催化剂自由的简单烷烃与异腈的C(sp3)-H菲啰啉化反应被开发，其中H2O2作为终端可持续氧化剂。
• 一种6-烷基菲啶衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN103936661B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明一种6‑烷基菲啶衍生物的合成方法，涉及有机化工及精细化工领域。所用原料为2‑芳基芳异腈与环烷烃（或链烃），在氧化剂、自由基引发剂的催化氧化下，室温或加热条件下，发生自由基环化反应得到6‑烷基菲啶衍生物。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应时间为2‑24小时。本发明开发了一类新型的基于自由基过程的sp3C‑H键活化官能化的方法，形成了新的芳基sp2‑sp3碳碳键。用一锅煮的方式同时发生了环化反应及两个新的碳碳键的生成，得到一系列的6‑烷基菲啶衍生物，操作简单，后处理方便。是一种非常简单实用的实现菲啶6位烷基化的方法。
• 6-Aroylated Phenanthridines via Base Promoted Homolytic Aromatic Substitution (BHAS)
  作者：Dirk Leifert、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol403147v

  日期：2013.12.20

  2-isocyanobiphenyls react with aromatic aldehydes via base promoted homolytic aromatic substitution (BHAS) to give 6-aroylated phenanthridines. Reactions occur via addition of acyl radicals to the isonitrile functionality and subsequent intramolecular BHAS of the intermediate imidoyl radicals. Initiation of the radical chain reaction is best achieved with small amounts of FeCl3 (0.4 mol %), and the commercially

  易于获得的2-异氰基联苯通过碱促进的均相芳族取代（BHAS）与芳族醛反应，生成6-芳基化菲啶。反应是通过将酰基基团加到异腈官能团上，以及随后的中间体亚氨基基团的分子内BHAS发生的。自由基链反应的引发最好用少量的FeCl 3（0.4 mol％）来实现，并且使用市售的廉价t BuOOH作为氧化剂。
• The benzoyl peroxide-promoted functionalization of simple alkanes with 2-aryl phenyl isonitrile
  作者：Wanxing Sha、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc03304c

  日期：——

  The benzoyl peroxide (BPO)-promoted phenanthridinylation of simple alkanes with isonitrile is developed via C(sp(3))-H and C(sp(2))-H bond cleavage. This procedure is featured by dual C-C bond formation proceeding with the addition of an alkyl radical to isonitrile followed by radical aromatic cyclization.

  通过C（sp（3））-H和C（sp（2））-H键的裂解，开发出过氧化苯甲酰（BPO）促进简单烷烃与异腈的苯乙二酰化反应。该过程的特征在于形成双CC键，其过程是向异腈中添加烷基，然后进行自由基芳族环化。