8-[(2-羟乙基)[6-氧代-6-(十一烷基氧基)己基]氨基]辛酸1-辛基壬基酯 | 2089251-47-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 8-[(2-羟乙基)[6-氧代-6-(十一烷基氧基)己基]氨基]辛酸1-辛基壬基酯
• 中文别名: 十七烷-9-基-8-（（2-羟乙基）（6-氧代-6-（（十一烷氧基）己基）氨基）辛酸酯）
• 英文名称: SM-102
• 英文别名: heptadecan-9-yl 8-((2-hydroxyethyl)(6-oxo-6-(undecyloxy)hexyl)amino)octanoate；8-[(2-hydroxyethyl)[6-oxo-6-(undecyloxy)hexyl]amino]octanoic acid 1-octylnonyl ester；heptadecan-9-yl 8-[2-hydroxyethyl-(6-oxo-6-undecoxyhexyl)amino]octanoate
• CAS: 2089251-47-6
• 化学式: C₄₄H₈₇NO₅
• 分子量: 710.178
• InChiKey: BGNVBNJYBVCBJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  725.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于乙醇、DMSO、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

SM-102 是一种可电离的氨基脂质，已与其他脂质结合用于形成脂质纳米颗粒。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(2-羟乙基)[6-氧代-6-(十一烷基氧基)己基]氨基]辛酸1-辛基壬基酯 在 三光气 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 tert-butyl (3R)-3-(hydroxymethyl)-4-[2-[[8-(1-octylnonoxy)-8-oxooctyl]-(6-oxo-6-undecoxyhexyl)amino]ethyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL IONIZABLE LIPIDS AND LIPID NANOPARTICLES AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] NOUVEAUX LIPIDES ET NANOPARTICULES LIPIDIQUES IONISABLES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本研究公开了可用于递送治疗载体的新型可离子化脂质和脂质纳米颗粒。

  公开号：

  WO2023091787A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸 在 potassium hydrogensulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 45.0~85.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 8-[(2-羟乙基)[6-氧代-6-(十一烷基氧基)己基]氨基]辛酸1-辛基壬基酯
  参考文献：
  名称：

  阳离子脂质体SM-102及其类似物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阳离子脂质体SM‑102及其类似物的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明创造性的采用了酯交换法合成了关键中间体仲醇酯8‑溴辛酸‑9‑十七醇酯，无溶剂减压脱水法合成了6‑溴己酸‑十一醇酯和8‑溴辛酸‑壬醇酯,烷烃类溶剂或芳烃类溶剂直接萃取法合成了6‑乙醇胺‑己酸‑十一醇酯和8‑乙醇胺‑辛酸‑壬醇酯，特定有机酸成盐结晶法合成提纯分离了SM‑102和Lipid 5。解决了传统合成反应中难以控制、时间长、选择性差、操作繁琐困难、收率低和污染大的问题。

  公开号：

  CN114874104A

文献信息

• [EN] CATIONIC LIPIDS COMPRISING AN HYDROXY MOIETY<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES COMPRENANT UNE FRACTION HYDROXY
  申请人：TRANSLATE BIO INC

  公开号：WO2020257611A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Disclosed are lipids which are compounds of Formula I. Lipids provided herein can be useful for delivery and expression of mRNA and encoded protein, e.g., as a component of liposomal delivery vehicle, and accordingly can be useful for treating various diseases, disorders and conditions, such as those associated with deficiency of one or more proteins.

  本文披露的是化合物I的脂质。本文提供的脂质可用于传递和表达mRNA和编码蛋白，例如作为脂质体传递载体的组分，因此可用于治疗与一种或多种蛋白质缺乏相关的各种疾病、紊乱和症状。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS D'ADMINISTRATION INTRACELLULAIRE D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2018170306A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The disclosure features novel lipids and compositions involving the same. Nanoparticle compositions include a novel lipid as well as additional lipids such as phospholipids, structural lipids, and PEG lipids. Nanoparticle compositions further including therapeutic and/or prophylactics such as RNA are useful in the delivery of therapeutic and/or prophylactics to mammalian cells or organs to, for example, regulate polypeptide, protein, or gene expression.

  该披露涉及新型脂质和相关组合物。纳米粒子组合物包括一种新型脂质以及额外的脂质，如磷脂、结构脂质和PEG脂质。纳米粒子组合物还包括治疗和/或预防措施，如RNA，在将治疗和/或预防措施传递给哺乳动物细胞或器官方面非常有用，例如，调节多肽、蛋白质或基因表达。
• CORONAVIRUS VACCINE
  申请人：BioNTech RNA Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP3901261A1

  公开（公告）日：2021-10-27

  This disclosure relates to the field of RNA to prevent or treat coronavirus infection. In particular, the present disclosure relates to methods and agents for vaccination against coronavirus infection and inducing effective coronavirus antigen-specific immune responses such as antibody and/or T cell responses. Specifically, in one embodiment, the present disclosure relates to methods comprising administering to a subject RNA encoding a peptide or protein comprising an epitope of SARS-CoV-2 spike protein (S protein) for inducing an immune response against coronavirus S protein, in particular S protein of SARS-CoV-2, in the subject, i.e., vaccine RNA encoding vaccine antigen.

  该披露涉及RNA领域，用于预防或治疗冠状病毒感染。具体来说，本披露涉及用于预防冠状病毒感染和诱导有效的冠状病毒抗原特异性免疫应答（如抗体和/或T细胞应答）的方法和药剂。具体而言，在一种实施方式中，本披露涉及通过向受试者给予编码SARS-CoV-2尖刺蛋白（S蛋白）表位的肽或蛋白的RNA来诱导免疫应答，特别是在受试者中诱导对冠状病毒S蛋白的免疫应答，即编码疫苗抗原的疫苗RNA。
• [EN] COMPOSITION AND METHODS FOR TREATMENT OF PRIMARY CILIARY DYSKINESIA<br/>[FR] COMPOSITION ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UNE DYSKINÉSIE CILIAIRE PRIMITIVE
  申请人：TRANSLATE BIO INC

  公开号：WO2021226463A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present invention provides, among other things, methods and compositions for treating primary ciliary dyskinesia (PCD) based on mRNA therapy. The compositions used in treatment of PCD comprise an mRNA comprising a dynein axonemal intermediate chain 1 (DNAI1) coding sequence and are administered at an effective dose and an administration interval such that at least one symptom or feature of PCD is reduced in intensity, severity, or frequency or has a delayed onset. mRNAs with optimized DNAI1 coding sequences are provided that can be administered without the need for modifying the nucleotides of the mRNA to achieve sustained in vivo function.

  本发明提供了治疗原发性纤毛运动障碍（PCD）的方法和组合物，基于mRNA疗法。用于治疗PCD的组合物包括一个包含动力蛋白纤毛中间链1（DNAI1）编码序列的mRNA，以有效剂量和给药间隔进行给药，以使PCD的至少一个症状或特征在强度、严重程度、频率上减轻，或延迟发作。提供了具有优化DNAI1编码序列的mRNA，可以在不需要修改mRNA核苷酸的情况下进行给药，以实现体内持续功能。