(E)-N²-(4'-cyanophenyl)amino-6-(4''-cyanovinyl-2'',6''-dibromo)phenoxy-3-nitropyridine | 1539287-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-N²-(4'-cyanophenyl)amino-6-(4''-cyanovinyl-2'',6''-dibromo)phenoxy-3-nitropyridine
• 英文别名: 3-nitro-6-(2,6-dibromo-4-((E)-2-cyanovinyl)phenoxy)-2-(4-cyanoanilinyl)pyridine；4-[[6-[2,6-dibromo-4-[(E)-2-cyanoethenyl]phenoxy]-3-nitropyridin-2-yl]amino]benzonitrile
• CAS: 1539287-44-9
• 化学式: C₂₁H₁₁Br₂N₅O₃
• 分子量: 541.158
• InChiKey: ALJYHZDUSSEOLN-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N²-(4'-cyanophenyl)amino-6-(4''-cyanovinyl-2'',6''-dibromo)phenoxy-3-nitropyridine 在 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以43%的产率得到(E)-N²-(4'-cyanophenyl)amino-6-(4''-cyanovinyl-2'',6''-dibromo)phenoxypyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  优化作为新型 HIV-1 NNRTIS 的卤化 2,6-二芳基吡啶胺的抗病毒效力和亲脂性

  摘要：

  合成了 19 种在苯氧基 C 环上修饰的新型卤化二芳基吡啶胺 (DAPA) 类似物，并评估了其抗 HIV 活性和某些类药物特性。10 种化合物显示出高抗 HIV 活性（EC 50 <10 n M）。特别是 ( E )-6-(2''-bromo-4''-cyanovinyl-6''-methoxy)phenoxy- N 2- (4'-cyanophenyl)pyridin-2,3-diamine ( 8 c )对带有 E138K 或 K101E 突变的野生型和耐药病毒株显示出低纳摩尔的抗病毒效力 (3-7 n M )，这些突变与对利维匹林的耐药性有关 ( 1b )。化合物8c 的电阻倍数变化 (RFC: 1.1–2.1) 远低于1 b（RFC：11.8–13.0）。化合物8c在人肝微粒体中也表现出比1b更好的代谢稳定性（体外半衰期），具有低亲脂性（clog  D：3.29；测量 log  P：3

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400075
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-N²-(4-cyanophenyl)amino-3-nitropyridine 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (E)-N²-(4'-cyanophenyl)amino-6-(4''-cyanovinyl-2'',6''-dibromo)phenoxy-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  优化作为新型 HIV-1 NNRTIS 的卤化 2,6-二芳基吡啶胺的抗病毒效力和亲脂性

  摘要：

  合成了 19 种在苯氧基 C 环上修饰的新型卤化二芳基吡啶胺 (DAPA) 类似物，并评估了其抗 HIV 活性和某些类药物特性。10 种化合物显示出高抗 HIV 活性（EC 50 <10 n M）。特别是 ( E )-6-(2''-bromo-4''-cyanovinyl-6''-methoxy)phenoxy- N 2- (4'-cyanophenyl)pyridin-2,3-diamine ( 8 c )对带有 E138K 或 K101E 突变的野生型和耐药病毒株显示出低纳摩尔的抗病毒效力 (3-7 n M )，这些突变与对利维匹林的耐药性有关 ( 1b )。化合物8c 的电阻倍数变化 (RFC: 1.1–2.1) 远低于1 b（RFC：11.8–13.0）。化合物8c在人肝微粒体中也表现出比1b更好的代谢稳定性（体外半衰期），具有低亲脂性（clog  D：3.29；测量 log  P：3

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400075

文献信息

• 2-(4-SUBSTITUTED PHENYLAMINO) POLYSUBSTITUTED PYRIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF NON-NUCLEOSIDE HIV REVERSE TRANSCRIPTASE, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Xie Lan

  公开号：US20120053213A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention relates to 2-(4-Substituted phenylamino) polysubstituted pyridine compounds as inhibitors of non-nucleoside HIV reverse transcriptase, preparation methods and uses thereof. Specifically, the invention relates to compounds of formula I or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and X are as defined in the description. The compounds of formula I of the invention are a type of anti-HIV active compounds having new backbone structure.

  这项发明涉及作为非核苷类HIV逆转录酶抑制剂的2-(4-取代苯胺基)多取代吡啶化合物，以及其制备方法和用途。具体而言，该发明涉及具有式I或其药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和X如描述中所定义。该发明的式I化合物是一种具有新骨架结构的抗HIV活性化合物。
• META-DIARYLANILINE OR META-DIARYLPYRIDINAMINE COMPOUND, PREPARATION METHOD AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：INSTITUTE OF PHARMACOLOGY AND TOXICOLOGY ACADEMY OF MILITARY MEDICAL SCIENCES P.L.A. CHINA

  公开号：US20150218088A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Meta-diarylaniline or meta-diarylpyridinamine compounds, methods for preparing the same and uses thereof in manufacture of a medicament. The compounds according to the present application have strong inhibitory activity (at nM level) against wild-type and various drug-resistant HIV viral strains, exhibit good druggability, and can be easily synthesized.

  元-二芳基苯胺或元-二芳基吡啶胺化合物，其制备方法以及在制造药物方面的用途。根据本申请的化合物在nM水平上对野生型和各种耐药性HIV病毒株具有强烈的抑制活性，表现出良好的药物可达性，并且可以容易地合成。
• THE 2-(4-SUBSTITUTED PHENYLAMINO) POLYSUBSTITUTED PYRIDINE COMPOUNDS AS THE INHIBITORS OF NON-NUCLEOSIDE HIV REVERSE TRANSCRIPTASE, PRAPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Institute Of Pharmacology And Toxicology Academy Of Military Medical Sciences P.L.A. China

  公开号：EP2351739A1

  公开（公告）日：2011-08-03

  The invention relates to 2-(4-Substituted phenylamino) polysubstituted pyridine compounds as inhibitors of non-nucleoside HIV reverse transcriptase, preparation methods and uses thereof. Specifically, the invention relates to compounds of formula I or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and X are as defined in the description. The compounds of formula I of the invention are a type of anti-HIV active compounds having new backbone structure.

  本发明涉及作为非核苷类HIV逆转录酶抑制剂的2-(4-取代苯基氨基)多取代吡啶化合物及其制备方法和用途。具体而言，本发明涉及式 I 的化合物或其药学上可接受的盐类，其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 X 如描述中所定义。本发明的式 I 化合物是一种具有新型骨架结构的抗 HIV 活性化合物。
• 2-(4-SUBSTITUTED PHENYLAMINO) POLYSUBSTITUTED PYRIDINE COMPOUNDS AS THE INHIBITORS OF NON-NUCLEOSIDE HIV REVERSE TRANSCRIPTASE, PRAPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Institute Of Pharmacology And Toxicology Academy Of Military Medical Sciences P.L.A. China

  公开号：EP2351739B1

  公开（公告）日：2013-07-31
• US8933106B2
  申请人：——

  公开号：US8933106B2

  公开（公告）日：2015-01-13