Acetic acid (E)-(6R,7R)-6,7-dihydroxy-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,10-dienyl ester | 154490-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (E)-(6R,7R)-6,7-dihydroxy-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,10-dienyl ester
• 英文别名: [(2E,6R,7R)-6,7-dihydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,10-dienyl] acetate
• CAS: 154490-17-2
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: DJXDBVJEBSDJOY-PNUWANSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(6R,7R)-6,7-dihydroxy-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,10-dienyl ester 在 lithium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-3-Methyl-5-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-5-(4-methyl-pent-3-enyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (3R,6S,7R,18R,19S)-, (3R,6S,7R,18R,19R)-, and (3R,6S,7R,18S,19R)-Quassiols A. A comment on the stereochemistry of natural quassiol A

  摘要：

  (3R,6S,7R,18R,19S)-、(3R,6S,7R,18R,19R)-和(3R,6S,7R,18S,19R)-型的Quassiols A通过使用面包酵母还原和不对称二羟基化反应被高对映选择性地合成，但它们的光学性质与天然quassiol A并不相同。天然quassiol A的立体结构已被提出。(C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00992-1
• 作为产物：
  描述：

  反,反-西基乙酸 在 四氧化锇 、 AD-mix-β 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 以15.8%的产率得到Acetic acid (E)-(6R,7R)-6,7-dihydroxy-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,10-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric dihydroxylation of geranyl, neryl and trans, trans-farnesyl acetates

  摘要：

  The asymmetric dihydroxylation of geranyl acetate, neryl acetate and trans, trans -farnesyl acetate was studied using the new Sharpless' ligands (DHQD)2-PHAL and (DHQ)2-PHAL. High enantioselectivity was always observed. High positional selectivity for the 6,7-olefin was observed in the case of the monoterpene acetates.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85077-a